trans-3-benzoyl-2-phenyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-3-benzoyl-2-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-phenyl-3-benzoyltetrahydrofuran；phenyl-[(2S,3S)-2-phenyloxolan-3-yl]methanone
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: ZMTODEYBSMJWSH-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-氯苯丁酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到trans-3-benzoyl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  γ-氯酮烯醇化物与醛反应简单合成四氢呋喃

  摘要：

  γ-氯丙基酮的烯醇化物在质子介质中与醛反应形成醛醇型加合物，这些加合物环化为取代的四氢呋喃，而在非质子介质中，它们主要沿着分子内取代途径反应，产生环丙基酮。烯醇化物的亲核性和醛的亲电性的显着增加有利于四氢呋喃的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926387

文献信息

• 一种2-芳基-3-碳酰基取代的四氢呋喃和四氢吡喃类化合物的制备方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN117486836A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明涉及一种2‑芳基‑3‑碳酰基取代的四氢呋喃和四氢吡喃类化合物的制备方法，其反应通式如下：#imgabs0#本发明由不饱和醇、烷基或芳基酰基肟酯在光催化条件下一锅法制备2‑芳基‑3‑碳酰基取代的四氢呋喃和四氢吡喃类化合物。该方法起始原料廉价易得，操作简单，反应条件温和，避免使用剂量的氧化还原试剂和额外反应添加剂，为2‑芳基‑3‑碳酰基取代的四氢呋喃和四氢吡喃类化合物提供一种绿色高效的制备方法。
• A Novel Darzens type reaction promoted by tributylstannylcarbamate
  作者：Ikuya Shibata、Hayahide Yamasaki、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00051a043

  日期：1992.12

  Stannylcarbamate 1 proved to be a selective agent for generating organotin(IV) enolates from alpha-halo ketones. Thus, a Darzens reaction was achieved under mild and neutral conditions. The reaction took place without any side reactions and even with aliphatic alpha-halo ketones bearing enolizable alpha'-hydrogens. Various types of alpha,beta-epoxy ketones and esters were obtained in this one-pot reaction. The stereoselectivity of the reaction was influenced by changing the halogen substituent of the alpha-halo ketones and by additives. Moreover, the present method could be applied to gamma- and delta-halo ketones as enolate precursors, and five- and six-membered cyclic compounds were obtained.
• Simple Synthesis of Tetrahydrofurans via Reaction of Enolates of γ-Chloroketones with Aldehydes
  作者：Mieczysaw Mąkosza、Micha Barbasiewicz

  DOI：10.1055/s-2006-926387

  日期：——

  Enolates of γ-chloropropyl ketones react with aldehydes in protic media to form aldol type adducts that cyclize to substituted tetrahydrofurans, whereas in aprotic media they react mainly along an intramolecular substitution pathway giving cyclopropyl ketones. A substantial increase in the nucleophilicity of the enolates and the electrophilicity of aldehydes favors the formation of tetrahydrofurans.

  γ-氯丙基酮的烯醇化物在质子介质中与醛反应形成醛醇型加合物，这些加合物环化为取代的四氢呋喃，而在非质子介质中，它们主要沿着分子内取代途径反应，产生环丙基酮。烯醇化物的亲核性和醛的亲电性的显着增加有利于四氢呋喃的形成。