5,5-Dimethyl-2-thioxo-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylthio)-1,3,2-dioxaphosphorinane | 201593-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-thioxo-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylthio)-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane；5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane
• CAS: 201593-55-7
• 化学式: C₃₉H₄₅O₇PS₂
• 分子量: 720.888
• InChiKey: QXGKZABUMDILHN-JTDOPDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 4-nitrobenzoate 、 5,5-dimethyl-2-thiolo-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61.8%的产率得到5,5-Dimethyl-2-thioxo-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylthio)-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Kudelska, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 11, p. 1548 - 1552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of the 1-O-Acylglycosyl Ester of Diclofenac via Glycosyl Phosphorothioates, -Selenoates and -Dithioates as Glycosyl Donors
  作者：Joanna Borowiecka

  DOI：10.1002/jlac.199719971017

  日期：1997.10

  Stereoselective glycosylation of o-(2,6-dichloroanilino)phenylacetic acid (Diclofenac, 1), as a free carboxylic acid with glycosylthio (2a–c), -dithio (3a–e) and -selenophosphates (4a–c) as glycosyl donors is reported. The reactions were carried out in aprotic solvents, in the presence of silver carbonate as a leaving group activator. 1-O-Acyl sugars 7a–e, new derivatives of Diclofenac, were obtained

  邻-（2,6-二氯苯胺基）苯基乙酸（双氯芬酸，1）的立体选择性糖基化与糖基硫基（2a–c），-二硫基（3a–e）和-硒代磷酸酯（4a–c）作为游离羧酸有捐助者的报道。反应在非质子传递溶剂中，在碳酸银作为离去基团活化剂的存在下进行。1- ø酰基糖器7a-e ，双氯芬酸的新的衍生物，分别以高收率稳定的，结晶的化合物获得。
• Kudelska, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 11, p. 1548 - 1552
  作者：Kudelska

  DOI：——

  日期：——