p-nitrocinnamyl bromide | 75059-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrocinnamyl bromide
• 英文别名: 1-(3-Bromoprop-1-enyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 75059-04-0
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• mdl: MFCD21854130
• 分子量: 242.072
• InChiKey: IENMSXPRVAEDIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrocinnamyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 生成 4-Methyl-2-<1-(p-nitrophenyl)-1-propenyl>-phenol
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. IV. The Rearrangement of X-Cinnamyl p-Tolyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01479a026
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 p-nitrocinnamyl bromide
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. IV. The Rearrangement of X-Cinnamyl p-Tolyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01479a026

文献信息

• A Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reaction of Allylic Bromides with Aryl- and Vinylboronic Acids
  作者：Mitsuhiro Ueda、Ilhyong Ryu、Kota Nishimura、Ryo Kashima

  DOI：10.1055/s-0031-1290656

  日期：2012.4

  A cross-coupling reaction between aryl- and vinylboronic acids and various allylic bromides proceeded without the use of a transition-metal catalyst to give the corresponding allylated products in moderate to good yields. The use of an inorganic base (KF or Cs2CO3) and a small amount of water is crucial in obtaining good performance in the present transition-metal-free reaction. transition-metal-free

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，进行了芳基和乙烯基硼酸与各种烯丙基溴之间的交叉偶联反应，以中等至良好的产率得到了相应的烯丙基化产物。在目前的无过渡金属反应中，使用无机碱（KF或Cs 2 CO 3）和少量水对于获得良好的性能至关重要。 无过渡金属-CC键形成-芳基和乙烯基硼酸
• Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1039/c1ob05867c

  日期：——

  A series of pentacyclic heterocyclic systems (15 examples, 69–89%) have been synthesized using intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins and O-cinnamylsalicylaldehydes. The Povarov adducts are formed with high selectivity for the trans,trans relative stereochemistry in the newly-formed [6,6] fused ring system. One example of a Povarov adduct featuring a new [6,5] fused ring system is reported. In this case, cis,trans relative stereochemistry was preferred.

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。
• Synthesis of Chromen[4,3-<i>b</i>]pyrrolidines by Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides: An Experimental and Computational Assessment of the Origin of Stereocontrol
  作者：Paulo R. R. Costa、José M. Sansano、Unai Cossío、Julio C. F. Barcellos、Ayres G. Dias、Carmen Nájera、Ana Arrieta、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/ejoc.201500434

  日期：2015.7

  Financial support was provided by the Brasilian Universiade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), the Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ) and the Coordenacao de Aperfeicoamento de Pessoal de Nivel Superior (CAPES), by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (projects CTQ2010-20387, Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Spanish Ministerio de Economia

  财政支持由巴西里约热内卢联邦大学 (UFRJ)、里约热内卢联邦大学 (FAPERJ) 和 Coordenacao de Aperfeicoamento de Nivel Superior (CAPES) 提供，由西班牙部长de Ciencia e Innovacion (MICINN)（项目 CTQ2010-20387、Consolider Ingenio 2010、CSD2007-00006）、西班牙国家经济与竞争部（MINECO）（项目 CTQ2013-43446-P、CT52-45-10215-10215-10007-00006） -P)、Fondos EuropEOs para el Desarrollo Regional (FEDER)、Generalitat Valenciana（PROMETEO 2009/039 和 PROMETEOII/2014/017）、巴斯克政府（GV/EJ，授予
• Highly Regio- and Enantioselective Hydrogenation of Conjugated α-Substituted Dienoic Acids
  作者：Xian Liu、Song Liu、Quanjun Wang、Gang Zhou、Lin Yao、Qin Ouyang、Ru Jiang、Yu Lan、Weiping Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00915

  日期：2020.4.17

  Highly regio- and enantioselective hydrogenation of conjugated α-substituted dienoic acids was realized for the first time using Trifer–Rh complex, providing a straightforward method for the synthesis of chiral α-substituted γ,δ-unsaturated acids. DFT calculations revealed N+H–O hydrogen bonding interaction is formed to stabilize the transition state and the coordination of 4,5-double bond to Rh(III)

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。
• Expanding the substrate scope of phenylalanine ammonia-lyase from <i>Petroselinum crispum</i> towards styrylalanines
  作者：László Csaba Bencze、Alina Filip、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Florin Dan Irimie、Ákos Gellért、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1039/c7ob00562h

  日期：——

  on the expansion of the substrate scope of phenylalanine ammonia-lyase from Petroselinum crispum (PcPAL) towards the L-enantiomers of racemic styrylalanines rac-1a–d – which are less studied and synthetically challenging unnatural amino acids – by reshaping the aromatic binding pocket of the active site of PcPAL by point mutations. Ammonia elimination from L-styrylalanine (L-1a) catalyzed by non-mutated

  本研究着重于从苯丙氨酸氨裂合酶的底物范围的扩大欧芹（PcPAL）朝向所述大号消旋styrylalanines -对映体的外消旋- 1A-d -这是不太研究和合成具有挑战性的非天然氨基酸-通过重塑芳香通过点突变结合PcPAL活性位点的口袋。非突变的PcPAL（wt-PcPAL）催化从L-苯乙烯基丙氨酸（L - 1a）消除氨的k cat / K M值比天然底物L的脱氨基低777倍-Phe。wt-PcPAL催化的反应的计算机模型表明，L-苯乙烯基丙氨酸L - 1a的芳族部分与芳族键合区域中残基F137的苯环之间无用且有两个主要的催化活性构象，并且有害的相互作用活动站点。用较小的疏水残基取代残基F137产生了一个小的突变库（F137X-PcPAL，X为V，A和G），F137V-PcPAL可以从中转化L - styrylalanine，其活性与wt-PcPAL具有可比性L -Phe 此外，F137V