(6R,6aS,9S,10S,10aS)-6,9-di(m-tolyl)-10-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]-6a,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-8-carbaldehyde | 1644047-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (6R,6aS,9S,10S,10aS)-6,9-di(m-tolyl)-10-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]-6a,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-8-carbaldehyde
• 英文别名: (6R,6aS,9S,10S,10aS)-6,9-bis(3-methylphenyl)-10-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]-6a,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-8-carbaldehyde
• CAS: 1644047-89-1
• 化学式: C₃₆H₂₉F₃O₃
• 分子量: 566.62
• InChiKey: FUOAJKACAQNMLS-FVXLNDJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (6R,6aS,9S,10S,10aS)-6,9-di(m-tolyl)-10-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]-6a,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-羟基查尔酮与肉桂醛的不对称有机催化四级联反应构建含有五个立体中心的四氢-6H-苯并[c]色烯

  摘要：

  为稳定和空间位阻的 2-羟基查尔酮和取代的肉桂醛开发了不对称有机催化四级联反应。该过程通过氧杂-迈克尔-迈克尔-迈克尔-羟醛缩合反应得到高度官能化的四氢-6H-苯并[c]色烯衍生物，具有高非对映选择性和对映选择性（>99%ee）。具有五个立体中心的加合物 4g 的结构通过单晶 X 射线衍射得到明确证实，有价值的质谱数据为所提出的反应机理提供了直接支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402159

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Quadruple Cascade Reaction of 2-Hydroxychalcone with Cinnamaldehyde for the Construction of Tetrahydro-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromene Containing Five Stereocenters
  作者：Lingyan Liu、Yunna Zhu、Kaimeng Huang、Bing Wang、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201402159

  日期：2014.7

  An asymmetric organocatalytic quadruple cascade reaction was developed for the stable and sterically hindered 2-hydroxychalcones and substituted cinnamaldehydes. This process proceeded through an oxa-Michael–Michael–Michael–aldol condensation to afford highly functionalized tetrahydro-6H-benzo[c]chromene derivatives with high diastereoselectivity and enantioselectivity (>99 % ee). The structure of

  为稳定和空间位阻的 2-羟基查尔酮和取代的肉桂醛开发了不对称有机催化四级联反应。该过程通过氧杂-迈克尔-迈克尔-迈克尔-羟醛缩合反应得到高度官能化的四氢-6H-苯并[c]色烯衍生物，具有高非对映选择性和对映选择性（>99%ee）。具有五个立体中心的加合物 4g 的结构通过单晶 X 射线衍射得到明确证实，有价值的质谱数据为所提出的反应机理提供了直接支持。