methyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucoside | 51996-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-O-tribenzoyl-β-D-glucopyranoside；methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 51996-09-9
• 化学式: C₂₈H₂₆O₉
• 分子量: 506.509
• InChiKey: XJGWXZSHKCGKBG-ZTCQUFLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucoside 、 isopropyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70.8%的产率得到methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的α-d-Gal-（1→2）-d-Glc片段的立体选择性合成研究

  摘要：

  开发了一种新型的1,2-顺式立体选择性合成保护的α-D-Gal-（1→2）-D-Glc片段。2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D -吡喃葡萄糖苷（13），甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（15），甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3-O-苯甲酰基-4 ，6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（17）和甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）- 3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（19）可通过偶联新的供体异丙基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-获得1-硫代-β

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.012
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的α-d-Gal-（1→2）-d-Glc片段的立体选择性合成研究

  摘要：

  开发了一种新型的1,2-顺式立体选择性合成保护的α-D-Gal-（1→2）-D-Glc片段。2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D -吡喃葡萄糖苷（13），甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（15），甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3-O-苯甲酰基-4 ，6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（17）和甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）- 3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（19）可通过偶联新的供体异丙基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-获得1-硫代-β

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.012

文献信息

• Direct Dehydrative Glycosylation Catalyzed by Diphenylammonium Triflate
  作者：Mei-Yuan Hsu、Sarah Lam、Chia-Hui Wu、Mei-Huei Lin、Su-Ching Lin、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.3390/molecules25051103

  日期：——

  dehydrative glycosylations of carbohydrate hemiacetals catalyzed by diphenylammonium triflate under microwave irradiation are described. Both armed and disarmed glycosyl-C1-hemiacetal donors were efficiently glycosylated in moderate to excellent yields without the need for any drying agents and stoichiometric additives. This method has been successfully applied to a solid-phase glycosylation.

  描述了在微波辐射下由三氟甲磺酸二苯基铵催化的碳水化合物半缩醛的直接脱水糖基化的方法。武装和解除武装的糖基-C1-半缩醛供体均以中等至优异的产率有效糖基化，无需任何干燥剂和化学计量添加剂。该方法已成功应用于固相糖基化。
• Reagent-Dependent Regioselective Control in Multiple Carbohydrate Esterifications
  作者：Hai Dong、Zhichao Pei、Styrbjörn Byström、Olof Ramström

  DOI：10.1021/jo0620821

  日期：2007.2.1

  Regioselective control in organotin-mediated multiple acylation of carbohydrates is presented. The acylation reagent could be efficiently used to direct the product formation. Reagent-dependent thermodynamic and kinetic control and dynamic assistance mechanisms are suggested, resulting in the efficient preparation of building blocks that normally require many steps with traditional synthesis.
• Studies on the stereoselective synthesis of a protected α-d-Gal-(1→2)-d-Glc fragment
  作者：Langqiu Chen、Shen-De Shi、Yong-Qing Liu、Qing-Jiao Gao、Xing Yi、Kai-Ke Liu、Hao Liu

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.012

  日期：2011.7

  A novel 1,2-cis stereoselective synthesis of protected α-D-Gal-(1→2)-D-Glc fragments was developed. Methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1→2)-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside (13), methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside (15), methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-ga

  开发了一种新型的1,2-顺式立体选择性合成保护的α-D-Gal-（1→2）-D-Glc片段。2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D -吡喃葡萄糖苷（13），甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（15），甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-3-O-苯甲酰基-4 ，6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（17）和甲基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→2）- 3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（19）可通过偶联新的供体异丙基2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-获得1-硫代-β