methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 6340-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1(β)-O-Methyl-2,3,4-triacetyl-6-deoxy-glucose；methyl β-D-quinovopyranoside acetate；methyl-(tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(tri-O-acetyl-6-desoxy-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 6340-57-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: RTVWBDNQHISFHI-HVWSPFAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4,-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛快速异构化聚-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的研究

  摘要：

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1092
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2,6-dideoxy-β-D-arabino-, 3,6-dideoxy-β-D-ribo-, and 4,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629918

文献信息

• A convenient and general synthesis of 5-vinylhexofuranosides from 6-halo-6-deoxypyranosides
  作者：Masami Nakane、C. Richard Hutchinson、Harold Gollman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71373-6

  日期：——

  The synthesis of five different 5,6-dideoxyhex-5-enofuranosides (5, 7, 9 and 11) proceeds in 30–60% overall yield in two steps from commercially available 1-0-methyl pyranosides by reductive β-elimination of the intermediate 6-bromo-6-deoxypyranosides.

  通过还原性的β-消除作用，从市售的1-0-甲基吡喃糖苷中分两步合成了5种不同的5,6-二脱氧己基-5-烯呋喃糖苷（5、7、9和11），总产率为30-60％。中间体6-溴-6-脱氧吡喃糖苷。
• The structure of a novel nucleoside antibiotic, dapiramicin A
  作者：Haruo Seto、Noburu Otake、Masao Koyama、Hiroko Ogino、Yoshio Kodama、Nobusuke Nishizawa、Takashi Tsuruoka、Shigeharu Inouye

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81446-x

  日期：——

  Based on 1H- and 13C-NMR spectral data including deuterium induced upfield shift, the structure of dapiramicin A, a novel nucleoside antibiotic has been determined as shown in Fig. 5.

  根据1 H和13 C-NMR光谱数据，包括氘诱导的高场位移，确定了一种新型核苷抗生素dapiramicin A的结构，如图5所示。
• The Dimolar Tosylation of β-Methylcellobioside: α-Cellobiomethylose
  作者：Jack Compton

  DOI：10.1021/ja01272a059

  日期：1938.5
• A One-Pot Method for Removal of Thioacetyl Group via Desulfurization under Ultraviolet Light To Synthesize Deoxyglycosides
  作者：Jian-Tao Ge、Lang Zhou、Tao Luo、Jian Lv、Hai Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02033

  日期：2019.8.2

  We herein developed an efficient method for removing thioacetyl to synthesize acylated deoxy glycosides in a one-pot reaction, where the thioacetyl was selectively deacetylated by hydrazine hydrate in DMF within 2-5 min at room temperature, followed by desulfurization under UV light for 1-2 h in the presence of TCEP center dot HCl. The method was then used to synthesize 2-deoxy glycosides with absolute alpha/beta-configuration via stereoselective control of C-2 thioacetate in glycosylation.
• The Unimolar Tosylation¹ of alpha- and beta-Methyl-d-glucosides
  作者：Jack Compton

  DOI：10.1021/ja01269a045

  日期：1938.2