ethyl imidazo-<1,2a>-5,6-dihydropyrrolo-2-carboxylate | 67286-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl imidazo-<1,2a>-5,6-dihydropyrrolo-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2-carboxylate；6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 67286-70-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD24387509
• 分子量: 180.206
• InChiKey: GNHHCFKOGRVRHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  345.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl imidazo-<1,2a>-5,6-dihydropyrrolo-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl (2-(((3-(4,4-bis(ethoxymethyl)cyclohexyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-yl)methyl)(methyl)amino)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  ETHANEDIAMINE-HETEROCYCLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASES

  摘要：

  本发明涉及乙二胺-杂环化合物，能够作为PRMTs（蛋白精氨酸甲基转移酶）的抑制剂，用于治疗由PRMTs介导的癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20190270739A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(pyrrolidin-1-yl)acrylate 在 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以56.9%的产率得到ethyl imidazo-<1,2a>-5,6-dihydropyrrolo-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ETHANEDIAMINE-HETEROCYCLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASES

  摘要：

  本发明涉及乙二胺-杂环化合物，能够作为PRMTs（蛋白精氨酸甲基转移酶）的抑制剂，用于治疗由PRMTs介导的癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20190270739A1

文献信息

• IAP BIR domain binding compounds
  申请人：Laurent Alain

  公开号：US09284350B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  A compound of Formula 1: (I) or salt thereof, as well as methods of making compounds of Formula 1, methods of using compounds of Formula 1 to treat proliferative disorders such as cancer, and related compounds, composition, and methods.

  化合物1的化学式：（I）或其盐，以及制备化合物1的方法，利用化合物1治疗增殖性疾病如癌症的方法，以及相关化合物、组合物和方法。
• Base-catalyzed transformations of iminium phenylhydrazones
  作者：C.B. Kanner、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98869-6

  日期：1981.1

  phenyldiazonium fluoroborate to give iminium phenylhydrazone salts which, without isolation, can be converted by a base-catalysed reaction to imidazole derivatives. The latter reaction is critically dependent upon the nature of the base-component of the enamine ester. The mechanism of imidazole formation involves the following sequence of steps: (a) deprotonation of the iminium salt, (b) a symmetry-allowed 1

  β-烯胺酯与氟硼酸苯基重氮反应生成亚氨基苯基hydr盐，该without盐无需分离即可通过碱催化反应转化为咪唑衍生物。后者的反应主要取决于烯胺酯的碱组分的性质。咪唑形成的机理涉及以下步骤：（a）亚胺盐的去质子化；（b）甜菜碱中间体的对称允许的1,5-偶极环化作用；（c）随后消除苯胺，并伴随芳香化作用。讨论了反应的范围，该方法是合成咪唑衍生物的简便方法。
• Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US10829484B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  Compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a tautomer, an isomer or a deuterated analog thereof, wherein A, J, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, X, m and n are as described herein, compositions thereof, and methods and uses thereof.

  式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐、溶解物、同分异构体、异构体或氚代类似物，其中 A、J、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、X、m 和 n 如本文所述；其组合物及其方法和用途。
• Ethanediamine-heterocycle derivatives as inhibitors of protein arginine methyltransferases
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US11028083B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  The present invention relates to ethanediamine-heterocycle compounds that are able to act as inhibitors of PRMTs (protein arginine methyltransferases) for treating cancer and other diseases mediated by PRMTs.

  本发明涉及能够作为 PRMTs（蛋白质精氨酸甲基转移酶）抑制剂用于治疗癌症和 PRMTs 介导的其他疾病的乙二胺异环化合物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DES KINASES, ET INDICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2017019804A3

  公开（公告）日：2017-03-09