6-Oxo-5,6-dihydrochino<3,4-b>chinoxalin | 17247-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Oxo-5,6-dihydrochino<3,4-b>chinoxalin
• 英文别名: quinolino[3,4-b]quinoxalin-6(5H)-one；5H-quinolino[4,3-b]quinoxalin-6-one
• CAS: 17247-39-1
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: MPMXFOFJILXUSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Oxo-5,6-dihydrochino<3,4-b>chinoxalin 在 苄基三乙基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(2-(dimethylamino)ethyl)quinolino[3,4-b]quinoxalin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  喹啉[3,4- b ]喹喔啉和哒嗪并[4,3- c ]喹啉衍生物：拓扑异构酶IIα的合成，抑制，G-四链体结合和细胞毒性

  摘要：

  与其他杂环系统融合的喹啉基序在抗癌药物开发领域中发挥着重要作用。设计，合成并合成了一系列被碱性侧链取代的四环喹啉代[3,4- b ]喹喔啉N -5或C -6和有限数量的三环哒嗪并[4,3- c ]喹啉N -6取代评估拓扑异构酶IIα（TopoIIα）的抑制活性，结合和稳定G-四链体结构的能力以及对两种人类癌细胞系（HeLa和MCF-7）的细胞毒性。几乎所有受试药物均具有TopoIIα抑制剂和G-四链体稳定剂的高活性。在所有研究的衍生物中，喹啉基[3,4- b分别取代的]喹喔啉11和23，N -5和C -6是最有前途的化合物。衍生物11对选定的G-四链体序列具有选择性结合，而衍生物23显示出最有趣的TopoIIα抑制活性（IC 50  = 5.14μM）；两者均显示出高细胞毒性活性（IC 50 HeLa分别为2.04μM和2.32μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.063
• 作为产物：
  描述：

  11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮 在 盐酸羟胺 、 水 、 盐酸硫胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到6-Oxo-5,6-dihydrochino<3,4-b>chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  贝克曼重排：盐酸硫胺素是从酮一锅合成酰胺的出色催化剂

  摘要：

  已经报道了盐酸硫胺素通过贝克曼重排从包括3-乙酰香豆素在内的酮催化合成酰胺。据信该反应涉及肟的形成，一锅中CC键的裂解以及随后CN键的形成。盐酸硫胺素稳定，便宜，易于处理且环保。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151859

文献信息

• AlCl₃-Promoted Intramolecular Indolinone-Quinolone Rearrangement of Spiro[indoline-3,2′-quinoxaline]-2,3′-diones: Easy Access to Quinolino[3,4-<i>b</i>]quinoxalin-6-ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Venera R. Galimullina、Zheng-Wang Qu、Hui Zhu、Victor V. Syakaev、Leisan R. Shamsutdinova、Mikhail A. Sergeev、Il’dar Kh. Rizvanov、Aidar T. Gubaidullin、Oleg G. Sinyashin、Stefan Grimme

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01906

  日期：2024.1.19

  A facile and direct intramolecular indolinone-quinolone rearrangement was developed for the synthesis of quinolino[3,4-b]quinoxalin-6-ones from spiro[indoline-3,2′-quinoxaline]-2,3′-diones, which are readily available with use of isatines, malononitrile, and 1,2-phenylenediamines under quite mild conditions. This efficient approach provides excellent yields and could potentially be used for the construction

  开发了一种简便直接的分子内吲哚酮-喹诺酮重排，用于从螺环[吲哚啉-3,2'-喹喔啉]-2,3'-二酮合成喹啉代[3,4- b ]喹喔啉-6-酮，其为在相当温和的条件下使用靛红、丙二腈和 1,2-苯二胺很容易获得。这种有效的方法提供了优异的产量，并有可能用于构建不同的喹啉并[3,4- b ]喹喔啉-6-酮文库，用于药物化学中的高通量筛选。通过广泛的 DFT 计算探索了反应机理。
• Beckmann rearrangement: Thiamine hydrochloride as a remarkable catalyst for one-pot synthesis of amides from ketones
  作者：Sheena Mahajan、Nancy Slathia、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151859

  日期：2020.5

  Thiamine hydrochloride catalyzed synthesis of amides from ketones including 3-acetyl coumarin via Beckmann rearrangement has been reported. The reaction is believed to involve oxime formation, cleavage of C-C bond followed by C-N bond formation in one-pot. Thiamine hydrochloride is stable, cheap, easy to handle and environmentally friendly.

  已经报道了盐酸硫胺素通过贝克曼重排从包括3-乙酰香豆素在内的酮催化合成酰胺。据信该反应涉及肟的形成，一锅中CC键的裂解以及随后CN键的形成。盐酸硫胺素稳定，便宜，易于处理且环保。
• Quinolino[3,4- b ]quinoxalines and pyridazino[4,3- c ]quinoline derivatives: Synthesis, inhibition of topoisomerase IIα, G-quadruplex binding and cytotoxic properties
  作者：Fausta Palluotto、Alice Sosic、Odra Pinato、Grigoris Zoidis、Marco Catto、Claudia Sissi、Barbara Gatto、Angelo Carotti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.063

  日期：2016.11

  with other heterocyclic systems plays an important role in the field of anticancer drug development. An extensive series of tetracyclic quinolino[3,4-b]quinoxalines N-5 or C-6 substituted with basic side chain and a limited number of tricyclic pyridazino[4,3-c]quinolines N-6 substituted were designed, synthesized and evaluated for topoisomerase IIα (Topo IIα) inhibitory activity, ability to bind and

  与其他杂环系统融合的喹啉基序在抗癌药物开发领域中发挥着重要作用。设计，合成并合成了一系列被碱性侧链取代的四环喹啉代[3,4- b ]喹喔啉N -5或C -6和有限数量的三环哒嗪并[4,3- c ]喹啉N -6取代评估拓扑异构酶IIα（TopoIIα）的抑制活性，结合和稳定G-四链体结构的能力以及对两种人类癌细胞系（HeLa和MCF-7）的细胞毒性。几乎所有受试药物均具有TopoIIα抑制剂和G-四链体稳定剂的高活性。在所有研究的衍生物中，喹啉基[3,4- b分别取代的]喹喔啉11和23，N -5和C -6是最有前途的化合物。衍生物11对选定的G-四链体序列具有选择性结合，而衍生物23显示出最有趣的TopoIIα抑制活性（IC 50  = 5.14μM）；两者均显示出高细胞毒性活性（IC 50 HeLa分别为2.04μM和2.32μM）。