2-叠氮-1H-咪唑 | 56751-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-叠氮-1H-咪唑
• 英文名称: 2-azidoimidazole
• 英文别名: 2-Azidoimidazol；1H-Imidazole, 2-azido-；2-azido-1H-imidazole
• CAS: 56751-68-9
• 化学式: C₃H₃N₅
• mdl: MFCD18450300
• 分子量: 109.09
• InChiKey: LNZGJSJLLKXPKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-1H-咪唑 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-氨基咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过双格氏反应组装 Nagelamides C 和 S 的双（咪唑基）丙烯核

  摘要：

  作为几种非单体吡咯-咪唑生物碱的特征结构元素，1,1-双（咪唑基）-丙烯通过金属化咪唑与饱和酯的双重格氏反应，然后脱水以简便的方式组装。亲电子试剂组分中腈官能团或丙烯酸酯的存在会导致竞争反应，而炔丙酯是可以容忍的。可以通过相应的二甲基氨磺酰基保护的 2-叠氮基咪唑引入 2-氨基，其在氢化之前必须脱保护。基于 NOESY 的分析揭示了咪唑 5 位朝向丙烯基链的优先取向。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000625
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基咪唑硫酸盐 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以84.7%的产率得到2-叠氮-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  富氮量子点的合成，独特的光致发光特性及其应用

  摘要：

  在低至50°C的反应温度下，在甲醇或水溶液中偶然合成了富氮量子点（N点）。这些N点的尺寸很小（小于10 nm），并含有较高百分比的元素氮，因此是量子点家族的新成员。这些N点显示出独特而独特的光致发光特性，与相邻的碳点相比，氮的百分比不断增加。仅通过改变反应温度就可以将光致发光行为从蓝色调整为绿色。此外，还提出了利用被捕集的中间体形成N点的详细机理。这些N点还显示出了有希望的应用，如秀丽隐杆线虫中的荧光墨水和生物相容性染色。

  DOI：

  10.1002/anie.201408422

文献信息

• Preparation and pyrolysis of 1-(pyrazol-5-yl)-1,2,3-triazoles and related compounds 1
  作者：David Clarke、Richard W. Mares、Hamish McNab

  DOI：10.1039/a700421d

  日期：——

  1-(Pyrazol-5-yl)-1,2,3-triazoles 8a, 9a and 10 are prepared by cycloaddition of 5-azidopyrazoles with methyl prop-2-ynoate. The regiochemistry of the process is confirmed by synthesis of 9a using an authentic route from ethyl 2-formyl-2-diazoacetate 13. Flash vacuum pyrolysis of 8a, 9a and 10 gives 5-methoxypyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones 16–18 by a mechanism involving an unexpected oxoketenimine–imidoyl ketene rearrangement as the key step. The mechanism is supported by a 13C labelling experiment. A general route to pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones from pyrazolylaminomethylene Meldrum's acid derivatives (e.g. 30–32) is also reported.

  1-(吡唑-5-基)-1,2,3-三唑 8a、9a 和 10 是通过 5-叠氮吡唑与 2-丙炔酸甲酯的环加成反应制备的。利用 2-甲酰基-2-重氮乙酸乙酯 13 的正宗路线合成 9a 证实了这一过程的区域化学性。通过对 8a、9a 和 10 进行闪速真空热解，得到 5-甲氧基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮 16-18。该机制得到了 13C 标记实验的支持。此外，还报道了从吡唑氨甲基梅氏酸衍生物（如 30-32）制备吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的一般路线。
• Synthesis and Unique Photoluminescence Properties of Nitrogen-Rich Quantum Dots and Their Applications
  作者：Xiuxian Chen、Qingqing Jin、Lizhu Wu、ChenHo Tung、Xinjing Tang

  DOI：10.1002/anie.201408422

  日期：2014.10.8

  Nitrogen‐rich quantum dots (N‐dots) were serendipitously synthesized in methanol or aqueous solution at a reaction temperature as low as 50 °C. These N‐dots have a small size (less than 10 nm) and contain a high percentage of the element nitrogen, and are thus a new member of quantum‐dot family. These N‐dots show unique and distinct photoluminescence properties with an increasing percentage of nitrogen

  在低至50°C的反应温度下，在甲醇或水溶液中偶然合成了富氮量子点（N点）。这些N点的尺寸很小（小于10 nm），并含有较高百分比的元素氮，因此是量子点家族的新成员。这些N点显示出独特而独特的光致发光特性，与相邻的碳点相比，氮的百分比不断增加。仅通过改变反应温度就可以将光致发光行为从蓝色调整为绿色。此外，还提出了利用被捕集的中间体形成N点的详细机理。这些N点还显示出了有希望的应用，如秀丽隐杆线虫中的荧光墨水和生物相容性染色。
• ALCALDE E.; CLARAMUNT R. M., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 18, 1523-1524
  作者：ALCALDE E.、 CLARAMUNT R. M.

  DOI：——

  日期：——
• GRANADOS R.; RULL M.; VILARRASA J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1976, 13, NO 2, 281-284
  作者：GRANADOS R.、 RULL M.、 VILARRASA J.

  DOI：——

  日期：——
• Assembly of the Bis(imidazolyl)propene Core of Nagelamides C and S by Double Grignard Reaction
  作者：Nicolas Jacobi、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201000625

  日期：——

  1-bis(imidazolyl)-propenes were assembled in a facile manner by double Grignard reaction of metalated imidazoles with saturated esters, followed by dehydration. The presence of nitrile functions or acryl esters in the electrophile component leads to competing reactions, whereas propargyl esters are tolerated. Introduction of 2-amino groups was possible via the corresponding dimethylsulfamoyl-protected

  作为几种非单体吡咯-咪唑生物碱的特征结构元素，1,1-双（咪唑基）-丙烯通过金属化咪唑与饱和酯的双重格氏反应，然后脱水以简便的方式组装。亲电子试剂组分中腈官能团或丙烯酸酯的存在会导致竞争反应，而炔丙酯是可以容忍的。可以通过相应的二甲基氨磺酰基保护的 2-叠氮基咪唑引入 2-氨基，其在氢化之前必须脱保护。基于 NOESY 的分析揭示了咪唑 5 位朝向丙烯基链的优先取向。