ethyl (Z)-3-[(2S,3S,4R,6S)-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloxan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate | 197011-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-[(2S,3S,4R,6S)-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloxan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 197011-83-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: YMRAJLVGROKVHE-GZSHAJSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[(2S,3S,4R,6S)-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloxan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 ethyl (2E,4Z)-5-[(2S,3S,4R,6S)-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloxan-2-yl]-4-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  4,5-环丙基糖衍生物的制备：在松香A的下半部分（C 7 -C 16）链段的立体控制合成中的应用

  摘要：

  描述了在拉索奈德A的C 7 -C 16链段的立体选择性合成中并入环丙烷的糖中间体的合成和应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01586-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 Et3Zn 、 IR 120(H¹⁺) resin 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 ethyl (Z)-3-[(2S,3S,4R,6S)-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloxan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4,5-环丙基糖衍生物的制备：在松香A的下半部分（C 7 -C 16）链段的立体控制合成中的应用

  摘要：

  描述了在拉索奈德A的C 7 -C 16链段的立体选择性合成中并入环丙烷的糖中间体的合成和应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01586-4

文献信息

• Preparation of 4,5-cyclopropylsugar derivatives : application to the stereocontrolled synthesis of bottom half (C7-C16) segment of lasonolide A
  作者：Mukund K. Gurjar、Anjan Chakrabarti、B. Venkateswara Rao、Punit Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01586-4

  日期：1997.9

  Synthesis and application of the cyclopropane incorporated sugar intermediate in the stereoselective synthesis of C7-C16 segment of lasonolide A is described.

  描述了在拉索奈德A的C 7 -C 16链段的立体选择性合成中并入环丙烷的糖中间体的合成和应用。