tert-butyl N-benzyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate | 698358-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-(phenylmethyl)-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate；1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-Butyl 1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；tert-butyl 1-benzyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• CAS: 698358-08-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: XTUOHFQOBOONRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 di-tert-butyl cis-4-aminopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡咯烷-3-羧酸和4-氨基四氢呋喃-3-羧酸的顺式和反式立体异构体的不对称合成。

  摘要：

  锂（S）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成已成功应用于顺式-（3S，4R）-和反式-（3R，4R）-4的首次不对称合成中-氨基四氢呋喃-3-羧酸（总产率分别为26％和25％，ee分别＞ 98％和ee＞ 97％）。此外，描述了迄今为止最有效的不对称合成顺式（3R，4R）-和反式（3R，4S）-4-氨基吡咯烷羧酸：对于顺式（3R，4R），四个步骤，> 98％ de，总收率52％；反式（3R，4S）的五个步骤，> 98％de，总收率50％。

  DOI：

  10.1039/b407558g
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到tert-butyl N-benzyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡咯烷-3-羧酸和4-氨基四氢呋喃-3-羧酸的顺式和反式立体异构体的不对称合成。

  摘要：

  锂（S）-N-苄基-N- [小α]-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成已成功应用于顺式-（3S，4R）-和反式-（3R，4R）-4的首次不对称合成中-氨基四氢呋喃-3-羧酸（总产率分别为26％和25％，ee分别＞ 98％和ee＞ 97％）。此外，描述了迄今为止最有效的不对称合成顺式（3R，4R）-和反式（3R，4S）-4-氨基吡咯烷羧酸：对于顺式（3R，4R），四个步骤，> 98％ de，总收率52％；反式（3R，4S）的五个步骤，> 98％de，总收率50％。

  DOI：

  10.1039/b407558g

文献信息

• [EN] OXALAMIDO-SUBSTITUTED TRICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS B VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES À SUBSTITUTION OXALAMIDO DU VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：ISTITUTO NAZ DI GENETICA MOLECOLARE INGM

  公开号：WO2020234483A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of hepatitis B virus (HBV). Compounds of this invention are useful alone or in combination with other agents for treating, ameliorating, preventing or curing HBV infection and related conditions. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compounds.

  本发明涉及抑制乙型肝炎病毒（HBV）的化合物。本发明的化合物可单独使用或与其他药剂结合用于治疗、改善、预防或治愈HBV感染及相关疾病。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物。
• WO2007/34406
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A rapid catalytic asymmetric synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines
  作者：Kevin M. Belyk、Charlotte D. Beguin、Michael Palucki、Nelu Grinberg、Jimmy DaSilva、David Askin、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.114

  日期：2004.4

  The asymmetric synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines was accomplished in two steps from readily available starting materials. A 1,3-dipolar cycloaddition of an azomethine ylide to a propiolate ester followed by a Rh-catalyzed asymmetric 1,4-arylation of the resulting pyrroline with an arylboronic acid provided the desired 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine products in good to excellent enantioselectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF RENIN<br/>[FR] DERIVES AMIDES D'ACIDE PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2007034406A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  [EN] The invention relates to novel pyrrolidine-3-carboxylic acid amide derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and especially the use of such compounds as inhibitors of renin.
  [FR] L'invention concerne des dérivés amides d'acide pyrrolidine-3-carboxylique et leur utilisation en tant qu'ingrédients actifs dans la préparation de compositions pharmaceutiques. L'invention concerne également des aspects associés comprenant des procédés de préparation de ces nouveaux composés, des compositions pharmaceutiques renfermant lesdits composés et en particulier, l'utilisation desdits composés comme inhibiteurs de la rénine.