2-(trimethylsilylmethyl)cyclopentanone | 75142-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilylmethyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(Trimethylsilylmethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 75142-64-2
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: WDINYGLJHKZDEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilylmethyl)cyclopentanone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  硅在 β-甲硅烷基环烷酮自由基阳离子断裂中的 β-效应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992720f
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(trimethylsilylmethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Ene and Related Reactions, Part 9. Photochemically Induced Synthesis of Allylsilane Carbaldehydes

  摘要：

  烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物。烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物，可以通过对δ位带有三甲基硅甲基的环酮进行光化学δ-裂解（Norrish I 型裂解）而轻松制备。硅能稳定 δ 位上的自由基，从而促进了光解过程。辐照酮 15a-d 主要生成醛 16a-d。此外，辐照 19a 主要得到醛 20。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27070

文献信息

• Silicon-directed Norrish type I cleavage of β-trimethylsilyl cycloalkanones
  作者：Jih Ru Hwu、Bryant A. Gilbert、Lung Ching Lin、Ben Ruey Liaw

  DOI：10.1039/c39900000161

  日期：——

  The Me3Si group in β-trimethylsilyl cycloalkanones was able to direct the Norrish type I cleavage by providing regioselectivity in the C-1-C-2 bond cleavage and by increasing the quantum yield and the reaction rate.

  β-三甲基甲硅烷基环烷酮中的Me 3 Si基团能够通过在C-1-C-2键断裂中提供区域选择性并增加量子产率和反应速率来指导Norrish I型断裂。
• Hwu, Jih Ru; Gilbert, Bryant A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 15, p. 5917 - 5918
  作者：Hwu, Jih Ru、Gilbert, Bryant A.

  DOI：——

  日期：——
• Fleming, Ian; Goldhill, Jon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1493 - 1498
  作者：Fleming, Ian、Goldhill, Jon

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING I.; GOLDHILL J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 7, 1493-1498
  作者：FLEMING I.、 GOLDHILL J.

  DOI：——

  日期：——
• HWU, JIH RU;GILBERT, BRYANT A.;LIN, LUNG CHING;LIAW, BEN RUEY, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 161-163
  作者：HWU, JIH RU、GILBERT, BRYANT A.、LIN, LUNG CHING、LIAW, BEN RUEY

  DOI：——

  日期：——