(R)-hexadec-1-en-4-ol | 1004311-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-hexadec-1-en-4-ol
• 英文别名: hexadec-1-en-4-ol；(4R)-hexadec-1-en-4-ol
• CAS: 1004311-43-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: SQHIKORMRSJHQZ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-hexadec-1-en-4-ol 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 四氧化锇 、 sodium azide 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (2S,3R,6S)-2,3-dihydroxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Deoxoprosopine 的简明合成

  摘要：

  描述了一种从外消旋环氧化物中提取 (-)-deoxo-prosopinine 作为起始材料的简单高效的方法，采用 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991056
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 copper(l) iodide 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-hexadec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  基于对映选择性有机催化合成 3-羟基脂肪酸和脂肪 γ-内酯

  摘要：

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules24112081

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of α-Tubulin-Binding Pironetin Analogues with Enhanced Lipophilicity
  作者：Miguel Carda、Juan Murga、Santiago Díaz-Oltra、Jorge García-Pla、Julián Paños、Eva Falomir、Chiara Trigili、J. Fernando Díaz、Isabel Barasoain、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/ejoc.201201283

  日期：2013.2

  Four new lipophilic analogues of the natural pyrone pironetin have been prepared. The C9 side-chain of the latter has been replaced in one analogue by a 4-phenylbutyl chain and in the other three analogues by C13 or C16 aliphatic chains, all of them bearing two stereogenic centres. Their cytotoxic activities and interactions with tubulin have been investigated. It was found that all four are cytotoxic

  已经制备了四种新的天然吡喃酮吡罗酮的亲脂性类似物。后者的 C9 侧链在一个类似物中被 4-苯基丁基链取代，在其他三个类似物中被 C13 或 C16 脂肪链取代，它们都带有两个立体中心。已经研究了它们的细胞毒活性和与微管蛋白的相互作用。发现所有四种对两种敏感或抗性肿瘤细胞系均具有细胞毒性，在每种情况下具有相似的 IC50 值，这表明，与母体天然化合物一样，它们也显示出共价作用机制。然而，其中一个很可能通过与吡罗酮非常相似的机制起作用，而其他三个似乎通过不同的机制起作用。
• Enantiodivergent Chemoenzymatic Synthesis of (S)- and (R)-(Z)-9-Dodecyl-4,5,8,9-tetrahydro-3H-oxonin-2-one as Analogues of Topsentolides
  作者：Isolde Wetzel、Jurgen Krauss、Franz Bracher

  DOI：10.2174/157017812800167466

  日期：2012.3.1

  (Z)-4,5,8,9-Tetrahydro-3H-oxonin-2-one is the core of naturally occurring topsentolides, cytotoxic oxylipins isolated from a marine sponge of the genus Topsentia. An enantiodivergent approach to topsentolide analogues was worked out with a lipase-catalyzed kinetic resolution of a secondary alcohol and a ring-closing metathesis giving the unsaturated nine-membered lactone as key steps.

  (Z)-4,5,8,9-四氢-3H-氧烯-2-酮是天然存在的顶部苯酮的核心，这是一种从顶部菌属的海绵中分离出的细胞毒性氧脂。在顶部苯酮类似物的对映异构体分歧合成中，使用了脂肪酶催化的次级醇的动力学分辨和环闭合交叉烯反应，这两个步骤是关键。
• Enantioselective Organocatalysis-Based Synthesis of 3-Hydroxy Fatty Acids and Fatty γ-Lactones
  作者：Asimina Bourboula、Dimitris Limnios、Maroula G. Kokotou、Olga G. Mountanea、George Kokotos

  DOI：10.3390/molecules24112081

  日期：——

  3-Hydroxy fatty acids have attracted the interest of researchers, since some of them may interact with free fatty acid receptors more effectively than their non-hydroxylated counterparts and their determination in plasma provides diagnostic information regarding mitochondrial deficiency. We present here the development of a convenient and general methodology for the asymmetric synthesis of 3-hydroxy

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。
• A Concise Synthesis of (-)-Deoxoprosopinine
  作者：Pradeep Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1055/s-2007-991056

  日期：——

  A simple and highly efficient approach to (-)-deoxo-prosopinine from racemic epoxide as a starting material is described employing a Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution (HKR) and Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) as key steps.

  描述了一种从外消旋环氧化物中提取 (-)-deoxo-prosopinine 作为起始材料的简单高效的方法，采用 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 作为关键步骤。