propargyl 4-amino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-threo-hexopyranoside | 1192235-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 4-amino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-threo-hexopyranoside
• 英文别名: 4-N-TDTH；(2S,3S,6R)-2-methyl-6-prop-2-ynoxyoxan-3-amine
• CAS: 1192235-31-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: QCCWAGHUMIBCSR-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 4-amino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-threo-hexopyranoside 、 3-碘-2-苯基-苯并呋喃 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以85%的产率得到3-(2-phenyl-benzo[b]furan-3-yl)-prop-2-ynyl 4-amino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计为蒽环类抗生素功能模拟物的糖基化嵌入剂的合成和 DNA 结合亲和力研究†

  摘要：

  蒽环类抗生素，如道诺霉素（道诺） 和阿霉素（多克斯）是众所周知的临床使用的癌症化疗药物，除其他机制外，它们与 DNA 结合，从而引发一系列生物反应，导致细胞死亡。然而，蒽环类药物具有心脏毒性，耐药性发展迅速，限制了其临床应用。我们在这里报告了一类新型功能性蒽环类药物模拟物的合成和 DNA 结合亲和力，该模拟物由与碳水化合物连接的芳香部分组成 ( 1-12 )。在目标中，芳香核由 2-苯基苯并[ b ]呋喃-3-基组成，2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基,1-甲苯磺酰基-2-苯基吲哚-3-基，或与三个氨基糖之一结合的 2-苯基吲哚-3-基（道诺糖胺,阿考斯胺， 或者4-氨基-2,3,4,6-十四氧基-α- L-吡喃己糖苷）通过炔丙基连接体。这十二种化合物的 DNA 结合亲和力已通过直接和间接荧光测量进行了评估。相比道诺和多克斯，这些类似物的DNA结合亲和力较弱。然而，无论是芳香族还是氨基糖基序对于

  DOI：

  10.1039/b909153j
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 4-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-threo-hexopyranoside 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到propargyl 4-amino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计为蒽环类抗生素功能模拟物的糖基化嵌入剂的合成和 DNA 结合亲和力研究†

  摘要：

  蒽环类抗生素，如道诺霉素（道诺） 和阿霉素（多克斯）是众所周知的临床使用的癌症化疗药物，除其他机制外，它们与 DNA 结合，从而引发一系列生物反应，导致细胞死亡。然而，蒽环类药物具有心脏毒性，耐药性发展迅速，限制了其临床应用。我们在这里报告了一类新型功能性蒽环类药物模拟物的合成和 DNA 结合亲和力，该模拟物由与碳水化合物连接的芳香部分组成 ( 1-12 )。在目标中，芳香核由 2-苯基苯并[ b ]呋喃-3-基组成，2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基,1-甲苯磺酰基-2-苯基吲哚-3-基，或与三个氨基糖之一结合的 2-苯基吲哚-3-基（道诺糖胺,阿考斯胺， 或者4-氨基-2,3,4,6-十四氧基-α- L-吡喃己糖苷）通过炔丙基连接体。这十二种化合物的 DNA 结合亲和力已通过直接和间接荧光测量进行了评估。相比道诺和多克斯，这些类似物的DNA结合亲和力较弱。然而，无论是芳香族还是氨基糖基序对于

  DOI：

  10.1039/b909153j

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of aminosugar-functionalized intercalating agents
  作者：Wei Shi、Sandra L. Marcus、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.010

  日期：2010.1

  A series of previously reported amino sugar-functionalized intercalating agents, 3-14, were evaluated in two antibacterial assays (paper disk diffusion and 96-well microdilution) against Bacillus atrophaeus, ATCC 9372 and Escherichia coli, ATCC 47076. Although none of the compounds were active against this E. coli strain, several showed activity against B. atrophaeus. In anticipation of the need for larger amounts of these compounds for future structure-activity relationship studies, improved routes to 11-14 were developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.