9-oxo-1-(1,5,6,8,10-pentamethylheptalen-2-yl)-3-(piperidin-1-yl)-9H-indeno[2,1-c]pyridine-4-carbonitrile | 1021176-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9-oxo-1-(1,5,6,8,10-pentamethylheptalen-2-yl)-3-(piperidin-1-yl)-9H-indeno[2,1-c]pyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 9-Oxo-1-(1,5,6,8,10-pentamethylheptalen-2-yl)-3-piperidin-1-ylindeno[2,1-c]pyridine-4-carbonitrile；9-oxo-1-(1,5,6,8,10-pentamethylheptalen-2-yl)-3-piperidin-1-ylindeno[2,1-c]pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1021176-83-9
• 化学式: C₃₅H₃₃N₃O
• 分子量: 511.667
• InChiKey: XAEOGTUZHVXQQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-9-oxo-1-(1,5,6,8,10-pentamethylheptalen-2-yl)-3-(piperidin-1-yl)-9H-indeno[2,1-c]pyridine-4-carbonitrile 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到9-oxo-1-(1,5,6,8,10-pentamethylheptalen-2-yl)-3-(piperidin-1-yl)-9H-indeno[2,1-c]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-（二烷基氨基）-9-氧代-9 H-茚并[2,1 - c ]吡啶-4-甲腈的新途径†

  摘要：

  Heptalenecarbaldehydes 1 / 1'以及芳族醛与3-（二氰基亚甲基）茚满反应-1-酮在沸腾的EtOH和仲胺的存在下，得到3-（二烷基氨基）-1,2-二氢-9-氧代-9 H-茚并[2,1 - c ]吡啶-4-腈（方案2和4，以及图1）。1,2-二氢形式可以很容易地用KMnO 4在丙酮中于0°脱氢（流程3）或苯二甲腈（= 2,3,5,6-四氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮）进行脱氢。在室温下于二恶烷中进行“一锅法”反应（表1）。茚并[2,1 - c ]吡啶-4-腈的结构通过X射线晶体结构分析已经验证了图5'和图6a（图2和图4）。二氢形式的固有花青素系统在其UV / VIS光谱中产生515-530 nm范围内的较宽吸收带（表2和图3）。脱氢化合物5、5'和7a - 7f在ca处表现出最长的波长吸收最大值。380nm（表2）。与5和5'相反，溶液中的7a - 7f呈现蓝绿色荧光，发射带在460和480

  DOI：

  10.1002/hlca.200890033

文献信息

• A Novel Route to 1-Substituted 3-(Dialkylamino)-9-oxo-9H-indeno[2,1-c]pyridine-4-carbonitriles
  作者：Thomas Landmesser、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200890033

  日期：2008.2

  Heptalenecarbaldehydes 1/1′ as well as aromatic aldehydes react with 3-(dicyanomethylidene)-indan-1-one in boiling EtOH and in the presence of secondary amines to yield 3-(dialkylamino)-1,2-dihydro-9-oxo-9H-indeno[2,1-c]pyridine-4-carbonitriles (Schemes 2 and 4, and Fig. 1). The 1,2-dihydro forms can be dehydrogenated easily with KMnO4 in acetone at 0° (Scheme 3) or chloranil (=2,3,5,6-tetrachlorocyclohexa-2

  Heptalenecarbaldehydes 1 / 1'以及芳族醛与3-（二氰基亚甲基）茚满反应-1-酮在沸腾的EtOH和仲胺的存在下，得到3-（二烷基氨基）-1,2-二氢-9-氧代-9 H-茚并[2,1 - c ]吡啶-4-腈（方案2和4，以及图1）。1,2-二氢形式可以很容易地用KMnO 4在丙酮中于0°脱氢（流程3）或苯二甲腈（= 2,3,5,6-四氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮）进行脱氢。在室温下于二恶烷中进行“一锅法”反应（表1）。茚并[2,1 - c ]吡啶-4-腈的结构通过X射线晶体结构分析已经验证了图5'和图6a（图2和图4）。二氢形式的固有花青素系统在其UV / VIS光谱中产生515-530 nm范围内的较宽吸收带（表2和图3）。脱氢化合物5、5'和7a - 7f在ca处表现出最长的波长吸收最大值。380nm（表2）。与5和5'相反，溶液中的7a - 7f呈现蓝绿色荧光，发射带在460和480