5,5'-(ethane-1,2-diyl)bis(furan-2-carbaldehyde) | 7327-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-(ethane-1,2-diyl)bis(furan-2-carbaldehyde)
• 英文别名: 1,2-bis-(5-formyl-[2]furyl)-ethane；1,2-Bis-(5-formyl-[2]furyl)-aethan；5-[2-(5-Formylfuran-2-yl)ethyl]furan-2-carbaldehyde；5-[2-(5-formylfuran-2-yl)ethyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 7327-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: COLAGRIIPRAHEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(ethane-1,2-diyl)bis(furan-2-carbaldehyde) 在 羟胺 作用下， 生成 1,2-bis-[5-(hydroxyimino-methyl)-[2]furyl]-ethane
  参考文献：
  名称：

  80.蔗糖转化为呋喃化合物。第三部分 一些氨基呋喃

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000396
• 作为产物：
  描述：

  5-(溴甲基)呋喃-2-甲醛 在 银 、 苯 作用下， 生成 5,5'-(ethane-1,2-diyl)bis(furan-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Fenton; Gostling, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Value-added chemicals from biomass-derived furans: radical functionalisations of 5-chloromethylfurfural (CMF) by metal-free ATRA reactions
  作者：Rajesh Dasi、Daniel Schmidhuber、Lisa Marie Gronbach、Julia Rehbein、Malte Brasholz

  DOI：10.1039/d1ob00013f

  日期：——

  functionalised by radical transformations of its benzylic chloromethyl group. We report here the first examples of these radical reactions by way of metal-free, triethylborane/oxygen-induced atom transfer radical addition (ATRA) reactions between CMF and styrenes, which proceed with high yield and selectivity. The key intermediate, the 2-formyl-5-furfuryl radical derived from CMF, and its radical addition reactions

  生物质衍生的5-氯甲基糠醛（CMF）是众所周知的基于碳水化合物的平台化学5-羟甲基糠醛（HMF）的同类产品，可通过对其苄基氯甲基进行自由基转化来有效地使其功能化。我们在这里报告了这些自由基反应的第一个例子，这些反应是通过CMF和苯乙烯之间无金属的三乙基硼烷/氧诱导的原子转移自由基加成（ATRA）反应进行的，该反应以高收率和选择性进行。研究了关键中间体，即CMF衍生的2-甲酰基-5-糠基及其自由基加成反应的电子结构，即基于NBO ansatz的自旋密度分布和前沿分子轨道以及加成的激活势垒使用DFT和后HF方法的步骤。
• Aldehydsynthesen: Vergleieh der drei einfachsten 5-gliedrigen Heterocyclen
  作者：Tadeus Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19300130307

  日期：1930.5.2