[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-phenylacetate | 116912-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-phenylacetate
• CAS: 116912-27-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: XEKRRVOEESAWPV-SOVHRIKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-phenylacetate 以44%的产率得到双丙酮葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, H; Heuser, A; Braun, P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 799 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 双丙酮葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  双丙酮-d-葡萄糖在C-2处的分子内卡宾和氮烯插入

  摘要：

  O-3上的1,2; 5,6 -di - O-异亚丙基-d-葡萄糖呋喃糖（'diacetone-d-glucose'）重氮酸酯和叠氮甲酸酯分解会导致分子内插入C-2H债券是这两种情况下的主要过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00698-6

文献信息

• Waldmann, H; Heuser, A; Braun, P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 799 - 802
  作者：Waldmann, H、Heuser, A、Braun, P、Kunz, H

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular carbene and nitrene insertions at C-2 of diacetone-d-glucose
  作者：Daniel F. Berndt、Peter Norris

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00698-6

  日期：2002.5

  Decomposition of a diazoester and an azidoformate attached at O-3 of 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-d-glucofuranose (‘diacetone-d-glucose’) leads to intramolecular insertion into the C-2H bond as the major process in both cases.

  O-3上的1,2; 5,6 -di - O-异亚丙基-d-葡萄糖呋喃糖（'diacetone-d-glucose'）重氮酸酯和叠氮甲酸酯分解会导致分子内插入C-2H债券是这两种情况下的主要过程。