cyclo(L-Leu-L-Ile) | 35590-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(L-Leu-L-Ile)
• 英文别名: cyclo-(Leu-Ile)；(3S,6S)-3-[(2S)-butan-2-yl]-6-(2-methylpropyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 35590-82-0
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: CCMDAWLYCNFDFN-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(L-Leu-L-Ile) 在 ferredoxin-NADP⁺ reductase 、 bicyclomycinB gene cluster from S_. sapporonensis 、 bicyclomycinC gene cluster from S_. sapporonensis 、 bicyclomycinD gene cluster from S_. sapporonensis 、 bicyclomycinE gene cluster from S_. sapporonensis 、 bicyclomycinG gene cluster from S_. sapporonensis 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 iron(II) sulfate 、 还原型辅酶Ⅰ 、 维生素 C 作用下， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环霉素生物合成的重组揭示了串联串联CH键的六氧化酶级联反应。

  摘要：

  作为一种商业抗生素，双环霉素（BCM）是目前唯一已知的靶向转录终止因子rho的天然产物。它属于高度功能化的二酮哌嗪（DKP）生物碱家族，并具有独特的O桥联双环[4.2.2]哌嗪二酮环系统，C1三醇和末端外亚甲基基团。我们已经通过异源生物转化，体外生化测定和一锅酶促合成法鉴定并表征了BCM生物合成途径。依赖tRNA的环二肽合酶指导亮氨酸和异亮氨酸的异二聚化，以提供DKP前体；随后，六种氧化还原酶，包括五种α-酮戊二酸/ Fe 2+依赖于双加氧酶和一种细胞色素P450单加氧酶，区域和立体选择性地通过四个未活化的C–H键的功能性安装四个羟基（伯，仲和两个叔基），一个exo-亚甲基部分和一个中等大小的桥环。

  DOI：

  10.1002/anie.201710529
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Ile-OMe 在 三氟乙酸 、 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以33.27%的产率得到cyclo(L-Leu-L-Ile)
  参考文献：
  名称：

  双环霉素生物合成的重组揭示了串联串联CH键的六氧化酶级联反应。

  摘要：

  作为一种商业抗生素，双环霉素（BCM）是目前唯一已知的靶向转录终止因子rho的天然产物。它属于高度功能化的二酮哌嗪（DKP）生物碱家族，并具有独特的O桥联双环[4.2.2]哌嗪二酮环系统，C1三醇和末端外亚甲基基团。我们已经通过异源生物转化，体外生化测定和一锅酶促合成法鉴定并表征了BCM生物合成途径。依赖tRNA的环二肽合酶指导亮氨酸和异亮氨酸的异二聚化，以提供DKP前体；随后，六种氧化还原酶，包括五种α-酮戊二酸/ Fe 2+依赖于双加氧酶和一种细胞色素P450单加氧酶，区域和立体选择性地通过四个未活化的C–H键的功能性安装四个羟基（伯，仲和两个叔基），一个exo-亚甲基部分和一个中等大小的桥环。

  DOI：

  10.1002/anie.201710529

文献信息

• Facile one-step synthesis of 2,5-diketopiperazines
  作者：Xianyu Sun、Rachita Rai、Alexander D. MacKerell、Alan I. Faden、Fengtian Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.133

  日期：2014.3

  We report a one-step protocol for the general synthesis of 2,5-diketopiperazines from an Fmoc-protected amino acid and an amino acid ester. The application of the method is highlighted by rapid and efficient preparation of various 2,5-diketopiperazines.

  我们报告了从Fmoc保护的氨基酸和氨基酸酯一般合成2,5-二酮哌嗪的一步协议。快速有效地制备各种2，5-二酮哌嗪类药物突显了该方法的应用。
• Marine Natural Occurring 2,5-Diketopiperazines: Isolation, Synthesis and Optical Properties
  作者：Ali Al-Mourabit、Rémi Laville、Thanh Binh Nguyen、Céline Moriou、Sylvain Petek、Cécile Debitus

  DOI：10.3987/com-14-s(k)87

  日期：——

  potential rule as important class of multifunctional biomolecules. Their putative roles as signaling molecules in the chemical ecology context is more and more considered. Thus, determination of absolute configuration of cyclic dipeptides is of significant importance. As a part of our on-going research on bioactive natural compounds from Pacific Axinellidae marine sponges, a scrutinized study of secondary

  七种 2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 从斐济海海绵 Acanthella 海绵中分离出来。NMR 和圆二色性 (CD) 与合成 LL DKP 的比较使我们能够明确地确定天然 DKP 的 LL 绝对构型。这项工作启动了天然 DKP 光学特性数据库的建立，包括比旋光度和 CD。2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 是环状次级代谢物，直接由初级肽代谢物产生。它们已在饮料、食品和微生物中检测到。作为最小的环肽，DKPs 提供了有趣的生物学特性，例如感官、抗肿瘤、抗真菌、抗菌、防污和抗病毒活性。2 包括生物碱在内的许多天然代谢物是通过氧化和重排反应从二酮哌嗪生物合成得到的。它们代表了一种有趣的药物化学工具，因为它们的杂环核心为进一步的化学和立体化学修饰提供了良好的模板。脯氨酸 (Pro) 和精氨酸 (Arg) 单位通常存在于具有生物活性的 DKP 中。尽管 DKP 的兴趣越来越大，但它们的立体化学信息并没
• Cyclic dipeptides exhibit potency for scavenging radicals
  作者：Tadashi Furukawa、Takashi Akutagawa、Hitomi Funatani、Toshikazu Uchida、Yoshihiro Hotta、Masatake Niwa、Yoshiaki Takaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.050

  日期：2012.3

  Twenty kinds of cyclic dipeptides containing L-leucine were synthesized, and their antioxidant activity against (OH)-O-center dot and O-2(center dot-) was investigated. Compounds possessing polar amino acid residues, such as Asp, Cys, Glu, Lys, Pro, Ser, and Trp, exhibited higher antioxidant activity against (OH)-O-center dot than vitamin E. However, only cyclo(L-Cys-L-Leu) scavenged O-2(center dot-). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Six‐Oxidase Cascade for Tandem C−H Bond Activation Revealed by Reconstitution of Bicyclomycin Biosynthesis
  作者：Song Meng、Wei Han、Juan Zhao、Xiao‐Hong Jian、Hai‐Xue Pan、Gong‐Li Tang

  DOI：10.1002/anie.201710529

  日期：2018.1.15

  assays, and one‐pot enzymatic synthesis. A tRNA‐dependent cyclodipeptide synthase guides the heterodimerization of leucine and isoleucine to afford the DKP precursor; subsequently, six redox enzymes, including five α‐ketoglutarate/Fe2+‐dependent dioxygenases and one cytochrome P450 monooxygenase, regio‐ and stereoselectively install four hydroxy groups (primary, secondary, and two tertiary), an exo‐methylene

  作为一种商业抗生素，双环霉素（BCM）是目前唯一已知的靶向转录终止因子rho的天然产物。它属于高度功能化的二酮哌嗪（DKP）生物碱家族，并具有独特的O桥联双环[4.2.2]哌嗪二酮环系统，C1三醇和末端外亚甲基基团。我们已经通过异源生物转化，体外生化测定和一锅酶促合成法鉴定并表征了BCM生物合成途径。依赖tRNA的环二肽合酶指导亮氨酸和异亮氨酸的异二聚化，以提供DKP前体；随后，六种氧化还原酶，包括五种α-酮戊二酸/ Fe 2+依赖于双加氧酶和一种细胞色素P450单加氧酶，区域和立体选择性地通过四个未活化的C–H键的功能性安装四个羟基（伯，仲和两个叔基），一个exo-亚甲基部分和一个中等大小的桥环。