Boc-Ile-Leu-OMe | 61543-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-Leu-OMe
• 英文别名: t-Butoxycarbonyl-l-isoleucyl-l-leucine methyl ester；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 61543-27-9
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₅
• 分子量: 358.478
• InChiKey: DLLFXSKJOWRVIC-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-Leu-OMe 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 L-异亮酰胺-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-leucyl-L-isoleucine and L-isoleucyl-L-leucine

  摘要：

  New preparative procedures were developed applying tert-butoxycarbonyl or trifluoroacetyl protection of amino groups in the synthesis of L-leucyl-L-isoleucine and L-isoleucyl-L-leucine.

  DOI：

  10.1134/s1070428015050048
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以87%的产率得到Boc-Ile-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  可回收的高价碘介导的固相肽合成和环肽合成。

  摘要：

  高价碘（III）试剂FPID和（4-MeOC6H4）3P的系统已成功应用于固相肽合成和环肽合成。通过SPPS合成了四个具有生物活性的肽，并通过溶液相肽合成获得了具有生物活性的环七肽假硬脂酸D。值得注意的是，在肽偶联反应之后，FPID可以容易地再生。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.97

文献信息

• Marine Natural Occurring 2,5-Diketopiperazines: Isolation, Synthesis and Optical Properties
  作者：Ali Al-Mourabit、Rémi Laville、Thanh Binh Nguyen、Céline Moriou、Sylvain Petek、Cécile Debitus

  DOI：10.3987/com-14-s(k)87

  日期：——

  potential rule as important class of multifunctional biomolecules. Their putative roles as signaling molecules in the chemical ecology context is more and more considered. Thus, determination of absolute configuration of cyclic dipeptides is of significant importance. As a part of our on-going research on bioactive natural compounds from Pacific Axinellidae marine sponges, a scrutinized study of secondary

  七种 2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 从斐济海海绵 Acanthella 海绵中分离出来。NMR 和圆二色性 (CD) 与合成 LL DKP 的比较使我们能够明确地确定天然 DKP 的 LL 绝对构型。这项工作启动了天然 DKP 光学特性数据库的建立，包括比旋光度和 CD。2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 是环状次级代谢物，直接由初级肽代谢物产生。它们已在饮料、食品和微生物中检测到。作为最小的环肽，DKPs 提供了有趣的生物学特性，例如感官、抗肿瘤、抗真菌、抗菌、防污和抗病毒活性。2 包括生物碱在内的许多天然代谢物是通过氧化和重排反应从二酮哌嗪生物合成得到的。它们代表了一种有趣的药物化学工具，因为它们的杂环核心为进一步的化学和立体化学修饰提供了良好的模板。脯氨酸 (Pro) 和精氨酸 (Arg) 单位通常存在于具有生物活性的 DKP 中。尽管 DKP 的兴趣越来越大，但它们的立体化学信息并没
• Stereoselective Synthesis of β-(5-Arylthiazolyl) α-Amino Acids and Use in Neurotensin Analogues
  作者：Denisa Hapău、Emmanuelle Rémond、Roberto Fanelli、Mélanie Vivancos、Adeline René、Jérôme Côté、Élie Besserer-Offroy、Jean-Michel Longpré、Jean Martinez、Valentin Zaharia、Philippe Sarret、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.201501495

  日期：2016.2

  good chemical yields and with 98 % ee using a diastereoselective alkylation; these alanine derivatives were then used as Tyr11 replacements in the construction of neurotensin (NT)[8–13] analogues. The new NT analogues showed improved plasma stability and selectivity towards NTS1 thus preserving the hypotensive properties of the native peptide.

  新的β-芳基噻唑丙氨酸通过非对映选择性烷基化反应以良好的化学收率和98％ee合成。然后将这些丙氨酸衍生物用作Tyr11的替代品，用于构建神经降压素（NT）[8-13]类似物。新的NT类似物显示出改善的血浆稳定性和对NTS1的选择性，因此保留了天然肽的降压特性。
• Partial thioamide scan on the lipopeptaibiotic trichogin GA IV. Effects on folding and bioactivity
  作者：Marta De Zotti、Barbara Biondi、Cristina Peggion、Matteo De Poli、Haleh Fathi、Simona Oancea、Claudio Toniolo、Fernando Formaggio

  DOI：10.3762/bjoc.8.129

  日期：——

  common chemical tool to control the conformation of linear peptides and to explore potentially useful effects on their biochemical and biophysical properties. The thioamide, psi[CS-NH], group is a nearly isosteric structural mimic of the amide (peptide) functionality. In this paper, we describe the solution synthesis, chemical characterization, preferred conformation, and membrane and biological activities

  骨架修饰是一种常用的化学工具，用于控制线性肽的构象，并探索对其生化和生物物理特性的潜在有用影响。硫代酰胺 psi[CS-NH] 基团是酰胺（肽）功能的近等排结构模拟物。在本文中，我们描述了三种精心挑选的脂肽生物 [Leu(11)-OMe] 毛虫素 GA IV 的肽类似物的溶液合成、化学表征、优选构象以及膜和生物活性。在每个类似物中，加入了一个单一的硫代酰胺置换。研究了靠近 N 端、中心和靠近 C 端的序列位置。
• Synthesis of Substituted Imidazolidin-2-ones as Aminoacyl-tRNA Synthase Inhibitors
  作者：Hee-Sung Eum、Yu-No Lee、Song-Mi Kim、A-Young Baek、Min-Ky Son、Keun-Woo Lee、Seung-Whan Ko、Sung-Hoon Kim、Sae-Young Yun、Won-Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.611

  日期：2010.3.20

  Substituted imidazolidin-2-ones deduced as potential inhibitors of IleRS by docking simulations were synthesized from an aziridine-2-carboxaldehyde. Reductive amination of an aziridine-2-carboxaldehyde with dipeptides for the substituents at N1 and followed by aziridine-ring expansion with triphosgene afforded 4-chloromethylimidazolidin-2-ones whose chloride were further manipulated towards phenylurea, pyrimidin-2-yl-urea or benzenesulfonamide at C4.

  由氮丙啶-2-甲醛合成了通过对接模拟推导出的潜在 IleRS 抑制剂的取代咪唑啉-2-酮。将氮丙啶-2-甲醛与二肽进行还原胺化，以 N1 为取代基，然后用三光气进行氮丙啶环扩张，得到了 4-氯甲基咪唑烷-2-酮，进一步将其氯化物处理为苯基脲、嘧啶-2-基脲或 C4 处的苯磺酰胺。
• Synthesis and Circular Dichroism Spectra of Sperm Whale Myoglobin-(57-96)-Tetracontapeptide.
  作者：Chikao Hashimoto、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.66.181

  日期：——

  A protected sperm whale myoglobin-(57—96)-tetracontapeptide (29) was synthesized by successive condensations of three fragments, Boc–(70 —76)–OH, Boc–(62—69)–OH, and Boc–(57— 61)–OH, to a partially protected eicosapeptide ester, H–(77—96)– OBzl. After removal of the protecting groups of 29, the crude product was purified with reversed-phase high-performance liquid chromatography to yield sperm whale myoglobin-(57—96)-tetracontapeptide (30). The circular dichroism spectra showed that this peptide was in a random conformation in 0.10 M phosphate buffer (pH 6.50) and in a 69% α-helix conformation in 60% 2,2,2-trifluoroethanol–0.10 M phosphate buffer (pH 6.50).

  通过连续缩合三个片段 Boc–(70 —76)–OH、Boc–(62–69)–OH 和 Boc–(57) 合成了受保护的抹香鲸肌红蛋白-(57—96)-十碳肽 (29) — 61)–OH，部分保护的二十肽酯，H–(77–96)– OBzl。去除29的保护基后，用反相高效液相色谱纯化粗产物，得到抹香鲸肌红蛋白-(57—96)-四十二肽(30)。圆二色光谱显示该肽在 0.10 M 磷酸盐缓冲液 (pH 6.50) 中呈随机构象，在 60% 2,2,2-三氟乙醇–0.10 M 磷酸盐缓冲液 (pH 6.50) 中呈 69% α-螺旋构象。