1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-chloro-α-phenylacetate | 902778-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-chloro-α-phenylacetate
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-chloro-2-phenylacetate
• CAS: 902778-24-9
• 化学式: C₂₀H₂₅ClO₇
• 分子量: 412.867
• InChiKey: PLGVKDBJWYLFJN-YYHPLQAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-chloro-α-phenylacetate 、 苄胺 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl N-benzyl-(R)-α-phenylglycinate 、 methyl N-benzyl-(S)-α-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过α-卤代酰基双丙酮-d-葡萄糖的动态动力学拆分，对N-取代的α-氨基酯进行不对称合成

  摘要：

  研究了双丙酮-d-葡萄糖或d-阿洛糖介导的亲核取代反应中α-卤代酯的动态动力学拆分。在TBAI和DIEA的存在下与各种胺亲核试剂的反应可以提供高达99：1 dr的N-取代的α-氨基酯。基于观察到的结果，提出了考虑氢键的过渡态立体化学模型。同样，证明了这种温和而简单的方法在1,1'-亚氨基二羧酸衍生物的立体选择性制备中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.045
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 、 双丙酮葡萄糖 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-chloro-α-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过α-卤代酰基双丙酮-d-葡萄糖的动态动力学拆分，对N-取代的α-氨基酯进行不对称合成

  摘要：

  研究了双丙酮-d-葡萄糖或d-阿洛糖介导的亲核取代反应中α-卤代酯的动态动力学拆分。在TBAI和DIEA的存在下与各种胺亲核试剂的反应可以提供高达99：1 dr的N-取代的α-氨基酯。基于观察到的结果，提出了考虑氢键的过渡态立体化学模型。同样，证明了这种温和而简单的方法在1,1'-亚氨基二羧酸衍生物的立体选择性制备中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.045