ethyl 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetate | 84708-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetate
• CAS: 84708-52-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: TYKKLZVUSKDBFG-RGCYKPLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过形式 C(sp3)−C(sp2) 偶联反应对肌钙蛋白进行电化学位点选择性烷基化

  摘要：

  托酮的第一个位点选择性电化学烷基化是通过 2-乙酰氧基托酮和氧化还原活性酯的反应实现的。电还原方案能够以高收率（高达 71%）和非常温和的条件制备各种（27 个示例）单取代和二取代托酮。专用伏安测量用于鉴定 2-乙酰氧基托酮作为一类有价值的亲核自由基捕获剂，并揭示整个机理。对传统官能团的广泛耐受性（27 个示例）以及对生物活性化合物后期功能化的应用，强调了本方法的合成影响

  DOI：

  10.1002/adsc.202400050
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖立体异构合成手性己内酯单体。

  摘要：

  报道了新型手性双环草酸己内酯的合成与表征。选择二异亚丙基-D-葡萄糖作为起始原料可以选择性地引入形成内酯的七元环所必需的合成等价物，即一个碳原子和成为羰基的酯的羰基。内酯。为了通过分子内内酯化完成七元环的形成，必须切除碳六并在C-5上建立伯醇基。内酯已充分表征，可用于开环聚合。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00490-1

文献信息

• Versatile Approaches to Sugar Amino Acid Building Blocks as Precursors of Glycopeptides
  作者：Christelle Jablonski-Lorin、Matthias Nold、Arthur Bodenmüller、Ernst Hungerbühler

  DOI：10.2533/chimia.2006.286

  日期：——

  The synthesis of monosaccharide units functionalised with different amino acids is described herein. Sugar amino acid templates linked at position 6 of the sugar were prepared by various nucleophilic substitutions introducing a spacer of variable length or by traceless Staudinger ligation. Sugar amino acid templates attached at the anomeric position and representing a class of precursors of glycopeptides were synthesized in three steps via addition of a solution of trimethylsilylnitrate-trimethylsilylazide on a glycal, followed by subsequent reduction of the sugar azide and coupling with diverse amino acids.

  本文描述了具有不同氨基酸功能化的单糖单元的合成。在糖的第6位连接的糖氨基酸模板通过各种亲核取代制备，引入可变长度的间隔或无痕Staudinger缩合。连接在缩醛位置并代表一类糖肽前体的糖氨基酸模板通过在糖醛上加入三甲基硅硝酸酯-三甲基硅叠氮化物溶液，随后还原糖叠氮化合物并与多种氨基酸偶联，经过三步合成。
• Stereospecific synthesis of chiral caprolactone monomers from d-glucose
  作者：Guylaine M. Defossemont、David J. Mincher

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00490-1

  日期：2003.3

  The synthesis and characterisation of a novel chiral bicyclic oxacaprolactone is reported. The choice of diisopropylidene-D-glucose as a starting material allowed selective introduction of the synthetic equivalent necessary for the formation of the seven-membered ring of the lactone, i.e., one carbon atom and the carbonyl of the ester which was to become the carbonyl group of the lactone. In order

  报道了新型手性双环草酸己内酯的合成与表征。选择二异亚丙基-D-葡萄糖作为起始原料可以选择性地引入形成内酯的七元环所必需的合成等价物，即一个碳原子和成为羰基的酯的羰基。内酯。为了通过分子内内酯化完成七元环的形成，必须切除碳六并在C-5上建立伯醇基。内酯已充分表征，可用于开环聚合。
• Electrochemical Site‐Selective Alkylation of Tropones via Formal C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>²) Coupling Reaction
  作者：Andrea Brunetti、Mauro Garbini、Nico Gino Kub、Magda Monari、Riccardo Pedrazzani、Chiara Zanardi、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/adsc.202400050

  日期：——

  The first site‐selective electrochemical alkylation of tropones is realized by reacting 2‐acetoxytropones and redox‐active‐esters. The electroreductive protocol enables the preparation of a wide range (27 examples) of mono‐ and disubstituted tropones in high yields (up to 71%) and very mild conditions. Dedicated voltammetric measurements served for the identification of 2‐acetoxytropones as a class

  托酮的第一个位点选择性电化学烷基化是通过 2-乙酰氧基托酮和氧化还原活性酯的反应实现的。电还原方案能够以高收率（高达 71%）和非常温和的条件制备各种（27 个示例）单取代和二取代托酮。专用伏安测量用于鉴定 2-乙酰氧基托酮作为一类有价值的亲核自由基捕获剂，并揭示整个机理。对传统官能团的广泛耐受性（27 个示例）以及对生物活性化合物后期功能化的应用，强调了本方法的合成影响