2-((2S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzoic acid | 532959-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-[[(2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]benzoic acid
• CAS: 532959-22-1
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: HQTHCVNWNKNABR-WZJLIZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-((2S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzoic acid 在 三氟甲磺酸酐 、 2,4-di(tert-butyl)-4-methylpyridine 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-羧基）苄基2-脱氧糖苷在直接构建2-脱氧糖基键中作为糖基供体的双重立体选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390139
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 、 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((2S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-羧基）苄基2-脱氧糖苷在直接构建2-脱氧糖基键中作为糖基供体的双重立体选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390139

文献信息

• Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.013

  日期：2009.10

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dual Stereoselectivity of 1-(2′-Carboxy)benzyl 2-Deoxyglycosides as Glycosyl Donors in the Direct Construction of 2-Deoxyglycosyl Linkages
  作者：Kwan Soo Kim、Jin Park、Yong Joo Lee、Yong Sung Seo

  DOI：10.1002/anie.200390139

  日期：2003.1.27