N-(p-acetylphenyl)-2-((3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)thio)acetamide | 332161-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(p-acetylphenyl)-2-((3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)thio)acetamide
• 英文别名: N-(4-Acetyl-phenyl)-2-(3-cyano-4,6-dimethyl-pyridin-2-ylsulfanyl)-acetamide；N-(4-acetylphenyl)-2-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)sulfanylacetamide
• CAS: 332161-02-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂S
• mdl: MFCD01799638
• 分子量: 339.418
• InChiKey: ZBXTYZRDOVSMKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  595.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-acetylphenyl)-2-((3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)thio)acetamide 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.75h， 以60%的产率得到N-(p-acetylphenyl)-3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于多功能N-（4-乙酰苯基）-2-氯乙酰胺的一些杂环支架的合成和生物学评估

  摘要：

  氯乙酰胺衍生物1被用作合成各种类型的N-芳基-2-（苯并噻唑-2-基硫基）乙酰胺衍生物的通用前体。的反应1与2-巯基苯并接着用苯肼，2- cyanoacetohydrazide所产生的硫化物的缩合反应，和/或氨基硫脲提供的符合缩合产物，4，7，和10，分别。用Vilsmeier甲酰化试剂（POCl 3 / DMF）处理苯hydr产物4，得到相应的4-甲酰基吡唑衍生物5。硫半脲产品，10与溴乙酸乙酯反应，得到噻唑啉-4-酮衍生物11。探索了氯乙酰胺衍生物1与2-巯基4,4,6-二甲基烟腈和6-氨基-2-巯基嘧啶丁-4-醇的取代反应，以鉴定硫化物产物14和17。使用乙醇钠将14环化为其相应的噻吩并[2,3- b ]吡啶化合物15。已发现10硫代半碳杂14和14的硫化物衍生物是对大肠杆菌和细菌最有效的抗菌化合物。金黄色葡萄球菌的生长抑制活性分别为80.8％和91.7％。此外，硫半脲10表现出最显着的抗氧化活性，抑制活性为82

  DOI：

  10.1002/jhet.4012
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-cyclohexylidenethioacetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(p-acetylphenyl)-2-((3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 1,3-Cyclohexadienes, Pyridine-2(1H)-thiones, and Thieno[2,3-d]pyrimidine- 4(3H)-thiones by the Michael Reaction

  摘要：

  Cyclopentylidene- and cyclohexylidene(cyano)acetamides reacted with malononitrile and cyano-(thioacetamide) according to the Michael pattern with exchange of the methylene components to give substituted 1-amino-2,6,6-tricyano-1,3-cyclohexadienes and thieno[2,3-d]pyrimidine-4(3H)-thiones. Condensation of cyclopentylidene- and cyclohexylidene(cyano)acetamide with 1,3-dicarbonyl compounds afforded 4,6-dimethyl-3-cyanopyridine-2(1H)-thione and morpholinium 4-methyl-6-oxo-3-cyano-1,6-dihydropyridine-2-thiolate which were converted into substituted 2-alkylsulfanylpyridines, thieno[2,3-b]pyridines, thiazolo[3,2-a]pyridine, and 2H-[1,3]thiazino[3,2-a]pyridine.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000034978.81993.bd