3,3,4,4-tetramethyl-1,5-hexadiene | 3047-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,3,4,4-tetramethyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: 3,3,4,4-Tetramethyl-1,5-hexadien；3,3,4,4-tetramethylhexa-1,5-dien；3,3,4,4-tetramethyl-hexa-1,5-diene；3.3.4.4-Tetramethyl-hexadien-(1.5)；3,3,4,4-Tetramethylhexa-1,5-diene
• CAS: 3047-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: IYLIJOSJWHXAEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4-tetramethyl-1,5-hexadiene 生成 香叶醇
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann, Dieter; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 1128 - 1138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-丁烯酸 生成 3,3,4,4-tetramethyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Systematic structural modifications in the photochemistry of .beta.,.gamma.-unsaturated ketones. II. Acyclic olefins and acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00850a008

文献信息

• CARBON–CARBON BOND FORMATION WITH METALLIC MANGANESE
  作者：Tamejiro Hiyama、Miwa Sawahata、Michio Obayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1237

  日期：1983.8.5

  Metallic manganese is found to reduce allylic bromides and achieve the Barbier-type carbonyl addition of allyl unit.

  金属锰被发现能还原烯丙基溴化物，并实现了烯丙基单元与羰基的Barbier型加成反应。
• Reductive Dimerization of Allyl and Benzyl Halides in Pb/<i>n</i>-Bu₄NBr–DMF and PbBr₂/Al–DMF Systems
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.60.1951

  日期：1987.5

  Reductive dimerization of allyl and benzyl halides has been performed by treatment with Pb/n-Bu4NBr and catalytic PbBr2/Al in N,N-dimethylformamide.

  使用Pb/n-Bu4NBr处理以及以PbBr2/Al为催化剂，在N,N-二甲基甲酰胺中实现了烯丙基卤代物和苄基卤代物的还原二聚反应。
• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。
• An Efficient Electrochemical Coupling of Allylic Halides by Using a Copper Anode
  作者：Masao Tokuda、Kazuhiro Endate、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1246/cl.1988.945

  日期：1988.6.5

  A new electrolytic method for an efficient coupling of allylic halides by the use of a copper anode and a platinum cathode in the presence of sodium iodide is described. A method which avoids a loss of the copper anode owing to dissolution is also described.

  描述了一种在碘化钠存在下使用铜阳极和铂阴极有效耦合烯丙基卤化物的新电解方法。还描述了一种避免铜阳极因溶解而损失的方法。
• Thermische stabilität von Bis(alk-2-enyl)zink-Verbindungen
  作者：Herbert Lehmkuhl、Ingo Döring、Hans Nehl

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81023-2

  日期：1981.11

  The dialk-2-enylzinc compounds I–III react slowly at 20 to 50°C by addition of the ZnC bond to the CC bond of an alk-2-enyl group to give oligomers from which the alkenes XIII–XV are released on hydrolysis. For I–III homolytic cleavage of the ZnCallyl bond, followed by coupling of the allyl radicals to give the alkadienes V–VII, IX and XI predominates above 50°C. IV decomposes mainly homolytically

  二烯基-2-烯基锌化合物I–III在20至50°C的条件下，通过将ZnC键添加至烷-2-烯基的CC键上而缓慢反应，从而生成低聚物，烯烃XIII–XV将从中水解释放。对于I–III均会裂解ZnC烯丙基键，然后再进行烯丙基的偶合，从而在高于50°C的温度下，以链烷二烯V–VII，IX和XI为主。IV即使在20℃下也主要均匀分解。