(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxolane-2-carboxamide | 1590439-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxolane-2-carboxamide
• CAS: 1590439-66-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₇
• 分子量: 389.365
• InChiKey: RBGBRAFSIKPXFG-BOHPSUBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-tosyluridine 在 甲酸 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxolane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  尿苷抗生素类似物库的平行液相合成和一般生物活性

  摘要：

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。

  DOI：

  10.1021/co4001452