2-吡啶-2-基氧基苯酚 | 35974-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-吡啶-2-基氧基苯酚
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yloxy)phenol
• 英文别名: o-(2-pyridyloxy)phenol；2-pyridin-2-yloxyphenol
• CAS: 35974-37-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00128570
• 分子量: 187.198
• InChiKey: XWBHCJMXMDVYLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-2-基氧基苯酚 、 2-[2-(chloromethyl)morpholin-4-yl]oxy-2-oxoacetic acid 生成 2-oxo-2-[2-[(2-pyridin-2-yloxyphenoxy)methyl]morpholin-4-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  FUKUDZAVA, MUNEHMASA;TIXARA, YASUNUMA;KOGAVA, KIESI;MURO, TOMIO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基吡啶 在 Oxone 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-吡啶-2-基氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  芳烃和药物的 Ir 催化无配体定向 C-H 硼化：详细的机理理解

  摘要：

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00046

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C-8 Hydroxylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Changjun Chen、Yixiao Pan、Haoqiang Zhao、Xin Xu、Zhenli Luo、Lei Cao、Siqi Xi、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02926

  日期：2018.11.2

  Ru(II)-catalyzed chelation-assisted highly regioselective C8-hydroxylation of 1,2,3,4-tretrahydroquinolines has been developed. Various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines underwent smooth C8–H hydroxylation with cheap and safe K2S2O8 as the oxidant and oxygen source to furnish the corresponding products in good to excellent yields with high tolerance of the functional groups. The choice of a readily installable

  已经开发了Ru（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的螯合辅助的高区域选择性C8-羟基化反应。各种1,2,3,4-四氢喹啉经过顺畅的C8–H羟基化反应，并以廉价且安全的K 2 S 2 O 8作为氧化剂和氧源，以高收率和高官能度耐受性提供了相应的产品。选择易于安装和拆卸的N-嘧啶导向基团是催化的关键。机理研究表明六元钌循环中间体参与了催化循环。该方法还可以扩展到其他（杂）芳烃CH键的直接羟基化反应。
• Photo-Induced <i>ortho</i>-C–H Borylation of Arenes through In Situ Generation of Rhodium(II) Ate Complexes
  作者：Jin Tanaka、Yuki Nagashima、Antônio Junio Araujo Dias、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jacs.1c05859

  日期：2021.8.4

  Photoinduced in situ “oxidation” of half-sandwich metal complexes to “high-valent” cationic metal complexes has been used to accelerate catalytic reactions. Here, we report the unprecedented photoinduced in situ “reduction” of half-sandwich metal [Rh(III)] complexes to “low-valent” anionic metal [Rh(II)] ate complexes, which facilitate ligand exchange with electron-deficient elements (diboron). This

  半夹心金属配合物的光诱导原位“氧化”为“高价”阳离子金属配合物已被用于加速催化反应。在这里，我们报告了前所未有的光诱导原位“还原”半夹心金属 [Rh(III)] 配合物到“低价”阴离子金属 [Rh(II)] 配合物，这促进了与缺电子元素的配体交换（二硼）。该策略是通过使用我们开发的官能化环戊二烯基 (Cp A3 ) Rh(III) 催化剂实现的，该催化剂能够实现芳烃的碱性基团导向的室温邻位-C-H 硼化。
• Synthesis, Characterization, and Oxygenation Studies of Carboxylate‐Bridged Diiron(II) Complexes with Aromatic Substrates Tethered to Pyridine Ligands and the Formation of a Unique Trinuclear Complex
  作者：Simone Friedle、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1002/ejic.200900821

  日期：2009.12

  inability of 1-4 to hydroxylate the aromatic substrates was ascertained. Upon reaction with dioxygen, compounds 2 and 3 (L = 2-(m-MeOPhO)Py, 2-(p-MeOPhO)Py, respectively) decompose by a known bimolecular pathway to form mixed-valent diiron(II,III) species at low temperature. Use of 2-(pyridin-2-yloxy)phenol as the ligand L resulted in a doubly-bridged diiron complex (4) and an unprecedented phenoxide-bridged

  在这项研究中，二铁 (II) 复合物被合成为小分子模拟物，用于模拟细菌多组分单加氧酶 (BMM) 的羟化酶组分中减少的活性位点。以 2-苯氧基吡啶的形式引入了芳香族底物，将羟基和甲氧基官能团结合到风车型二铁 (II) 化合物 [Fe(2)(μ-O(2)CAr(R))(2)-(O (2)CAr(R))(2)(L)(2)] (1-4)，其中 (-)O(2)CAr(R) 是空间阻碍羧酸盐，2,6-di(4-氟苯基）-或 2,6-二（对甲苯基）苯甲酸酯（分别为 R = 4-FPh 或 Tol）。确定了 1-4 不能羟基化芳族底物。与双氧反应后，化合物 2 和 3（分别为 L = 2-(m-MeOPhO)Py、2-(p-MeOPhO)Py）通过已知的双分子途径分解形成混合价二铁 (II,III) 物质在低温下。
• Herbizid wirksame, optisch aktive R(+)-Dichlorpyridyloxy-alpha-phenoxy-propionsäure-propargylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung in Mitteln zur Unkrautbekämpfung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0006608A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Vorliegende Erfindung betrifft die neuen optisch aktiven Enantiomeren von Halogenpyridyloxy-a-phenoxy-propionsäurederivaten, mit R- und/oder S-Konfiguration an dem mit markierten asymmetrischen Kohlenstoffatom, welche der Formel entsprechen, in der Hal Chlor oder Brom, X Wasserstoff, Chlor oder Brom und A eine der Gruppen - -COOR1, CO-S-R2 oder bedeuten, wobei R1 bis R4 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, R1 und R2 aber auch Kationen darstellen. Ferner betrifft die Erfindung die Herstellung dieser optisch aktiven Isomeren durch Racematspaltung der zugrunde liegenden Propionsäure mit einem optisch aktiven Amin oder durch asymmetrische Synthese aus einem Halogenpyridyloxyphenol und einem optisch aktiven Milchsäurederivat mit nucleofuger Gruppe Y von der Formel Eines der beiden Stereoisomeren (R- oder S-Form) hat eine bessere Herbizidwirkung als das andere oder als das bekannte Racemat und dient als herbizider Wirkstoff in herbiziden Mitteln zur Unkrautbekämpfung.

  本发明涉及新型具有光学活性的卤代吡啶氧基-a-苯氧基丙酸衍生物对映体，其标记的不对称碳原子上具有 R 和/或 S 构型，其对应式为 其中 Hal 为氯或溴，X 为氢、氯或溴，A 为以下基团之一 -COOR1、CO-S-R2 或 其中 R1 至 R4 是氢或任选取代的烃基，但 R1 和 R2 也是阳离子。本发明还涉及这些光学活性异构体的制备方法，即用光学活性胺或卤代吡啶基氧基苯酚和带有式中Y核苷酸基团的光学活性乳酸衍生物进行外消旋体裂解，或通过不对称合成制备这些光学活性异构体。 两种立体异构体（R 型或 S 型）中的一种比另一种或已知的外消旋体具有更好的除草效果，可作为除草剂中的除草活性成分用于除草。
• Process for the preparation of substituted pyridinyloxy ethers
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0030867A1

  公开（公告）日：1981-06-24

  A process for the preparation of a compound of formula (in which X is CF3 or Cl, and Y is H when X is CF3, or Cl or Br when X is Cl) by reacting a 2-halopyridine with hydroquinone in the absence of base. The compounds produced are useful intermediates in the preparation of pyridinyloxyphenyl ether herbicides.

  一种制备式化合物（其中 X 为 CF3 或 Cl 时，Y 为 H；X 为 Cl 时，Y 为 Cl 或 Br）的工艺。 (其中 X 为 CF3 或 Cl，Y 为 H（当 X 为 CF3 时）或 Cl 或 Br（当 X 为 Cl 时）。生成的化合物是制备吡啶氧苯基醚除草剂的有用中间体。