1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole | 1579291-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole
• CAS: 1579291-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: BJJRXQKRTYZXDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole 在 四溴化碳 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  连续流中吲哚电化学重排为螺氧吲哚

  摘要：

  报告了一种电化学方法，用于在采用不分隔的单通道流动池中将吲哚氧化重排为螺氧吲哚。电化学反应不需要化学氧化剂，可以轻松放大，无需通过平行反应器连续生产来重新优化反应条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200987
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  开发 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 交叉偶联反应，以合成 [2,3]-稠合吲哚杂环

  摘要：

  报道了 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 反应的范围和局限性。这种交叉偶联反应能够在随后的 Rh II 2催化的 sp 2 -C-H 键胺化反应后区域选择性地合成吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo500252e

文献信息

• Pd‐Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroarenes with CO ₂ as the CO Source
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/ejoc.201901629

  日期：2020.1.9

  A practical, broad‐scope reductive amination process that constructs N‐heterocycles from nitroarenes was developed that uses CO2 as the source of CO.

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。
• ENANTIOSELECTIVE CROSS DEHYDROGENATIVE COUPLING REACTIONS AND COMPOUNDS SYNTHESIZED BY THE REACTIONS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20200181106A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Disclosed are enantioselective cross dehydrogenative coupling reactions for synthesizing tetrahydropyran compounds. Novel tetrahydropyran compounds may be synthesized by the disclosed methods as well as tetrahydropyran precursor compounds for synthesizing various naturally occurring compounds. The enantioselective cross dehydrogenative coupling reactions utilize in situ Lewis Acid activation in combination with oxidative formation of an oxocarbenium ion to provide a highly efficient and selective coupling reaction for synthesizing tetrahydropyran compounds.

  揭示了用于合成四氢吡喃化合物的对映选择性交叉脱氢偶联反应。根据所披露的方法可以合成新型四氢吡喃化合物，以及用于合成各种天然存在化合物的四氢吡喃前体化合物。对映选择性交叉脱氢偶联反应利用原位Lewis酸活化结合氧化形成氧杂环丙阳离子，提供了一种高效且选择性的偶联反应，用于合成四氢吡喃化合物。
• Process for the scalable synthesis of 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]-indole derivatives
  申请人：Chew Warren

  公开号：US20060058532A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention is directed to a process of synthesizing compounds of formula (VI): wherein R 1- R 9 , R 3′ , R 4′ and Y are as set forth in the specification, and said method is useful for large scale synthesis thereof. The invention is also directed to useful intermediates for synthesizing the compounds of formula (VI) and processes of preparing said intermediates.

  本发明涉及一种合成化合物的方法，其化学式为（VI）：其中R1-R9，R3'，R4'和Y如规范中所述，该方法适用于大规模合成。本发明还涉及用于合成化合物的有用中间体以及制备该中间体的方法。
• Palladium-Catalyzed Formation of<i>N</i>-Heteroarenes from Nitroarenes using Molybdenum Hexacarbonyl as the Source of Carbon Monoxide
  作者：Fei Zhou、Duo-Sheng Wang、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/adsc.201500700

  日期：2015.11.16

  The development of a method that employs a two-chamber reaction vessel and uses molybdenum hexacarbonyl [Mo(CO)6] as the carbon monoxide (CO) source for the palladium-catalyzed transformation of nitroarenes into indoles or imidazoles is reported. The scope and limitations of our method are illustrated with 23 examples. Experiments that indicate the mechanism of the CH bond amination reaction to be

  据报道，开发了一种采用两腔反应器并使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）源的方法，该方法用于钯催化将硝基芳烃转化为吲哚或咪唑。我们的方法的范围和局限性由23个示例说明。还报道了表明CH键胺化反应的机理逐步进行的实验。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles by Oxidative Rearrangement of Indoles
  作者：Chenxiao Qian、Pengfei Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.202015175

  日期：2021.3.8

  rearrangement of indoles to access oxindoles has been used as a key step in complex molecule synthesis. We report a catalytic enantioselective variant of this transformation by chiral phosphoric acid catalysis, providing rapid access to a range of enantioenriched spirooxindoles. The high enantioselectivity is controlled by dynamic kinetic resolution.

  吲哚的氧化重排以接近羟吲哚已被用作复杂分子合成中的关键步骤。我们报告了通过手性磷酸催化这种转化的催化对映选择性变体，提供了对一系列对映体富集的螺氧oo的快速访问。高对映选择性是由动态动力学拆分控制的。