4-Oxo-4-phenyl-3-tosylbutanoic acid | 124455-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Oxo-4-phenyl-3-tosylbutanoic acid
• 英文别名: 4-oxo-4-phenyl-3-tosylbutyric acid；3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 124455-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅S
• 分子量: 332.377
• InChiKey: ZQRZITCYCVAGQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-4-phenyl-3-tosylbutanoic acid 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基(2E)-4-羰基-4-苯基丁-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Lithium 3-Lithio-3-tosylalkanoates: .beta.-Acylvinyl Anion Equivalents of .beta.-Lithiated .alpha.,.beta.-Unsaturated Carboxylic Acids

  摘要：

  The dilithiation of beta-tosylated propanoic, 2-methylpropanoic, and butanoic acid 10 with n-butyllithium at -78 degrees C leads to the corresponding lithium 3-lithio-3-tosylalkanoates 11. They react with different electrophilic reagents (deuterium oxide, iodine, trimethylchlorosilane, alkyl halides, and acyl chlorides) to give the corresponding 3-substituted tosylated alkanoic acids 12. When carbonyl compounds are allowed to react with intermediates 11 followed by in situ lactonization with trifluoracetic anhydride and base-promoted elimination alpha,beta-butenolides are obtained. This methodology is applied to the direct synthesis of the rosefuran lactone precursor 14cg, the O-benzyl derivative of (+/-)-umbelactone (14ch), and (+/-)-andirolactone (14ci). The alkylation and acylation reactions of organolithium compounds 11 followed by esterification with hydrogen chloride in methanol and treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afford alpha,beta- and/or beta,gamma-unsaturated esters 17 and/or 18 and unsaturated 4-keto esters 19, respectively. The last methodology has been applied to the synthesis of the unsaturated 4-keto ester 19ae precursor of the seco acid of (+/-)-pyrenophorin (22).

  DOI：

  10.1021/jo00090a043
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Oxo-4-phenyl-3-tosylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二锂化的（E）-N-异丙基-3-甲苯基丙烯酰胺：有机合成中新的β-酰基乙烯基阴离子当量

  摘要：

  通过（E）-N-异丙基-3-甲苯磺酰基丙烯酰胺与2当量的反应获得的二锂化阴离子（6）。甲基锂在–78°C时是一种新型的高效β-乙烯基乙烯基阴离子当量，可用于与醛反应然后用盐酸处理的合成3-甲苯基-α，β-丁烯化物（8）。在不存在酸的情况下，该过程会导致γ-羟基酰胺衍生物（7）发生热异构化为各种1,4-二羰基化合物（10）-（12 '），具体取决于所使用的溶剂。丁烯内酯（8）在用亲核试剂如吡咯烷或甲基锂处理时分别开环，分别得到1,4-二羰基化合物（14）或3-甲苯磺酰基-β，γ-不饱和酸（15）。

  DOI：

  10.1039/p19890001387

文献信息

• Lithium 3-lithio-3-tosylpropanoate: A useful α-tosylated homoenolate anion
  作者：Pedro Bonete、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88101-a

  日期：1992.7

  Lithium 3-lithio-3-tosylpropanoate (7), prepared by dilithiation of 3-tosylpropanoic acid (6) with n-butyllithium at −78°C, reacts with different elctrophiles yielding the expected 3-functionalized tosylated propanoic acids 8. When carbonyl compounds are used as electrophiles the corresponding α,β-butenolides are prepared directly.

  通过在-78°C下将3-甲苯基丙酸（6）与正丁基锂二锂化制备的3-lithio-3-甲苯基丙酸锂（7）与不同的亲电子试剂反应生成预期的3-官能化甲苯磺酸丙酸8。当羰基化合物用作亲电试剂时，可以直接制备相应的α，β-丁烯内酯。