7endo-chlorobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one | 20836-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7endo-chlorobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
• 英文别名: 7-Chlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 20836-85-5
• 化学式: C₇H₇ClO
• 分子量: 142.585
• InChiKey: TXTJXMFCYYBLNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7endo-chlorobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到(3S)-3-chloro-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基二苯基次膦酸盐的立体特异性氮插入：Aza-Baeyer-Villiger 重排

  摘要：

  可商购或容易从羟胺制备的氨基二苯基次膦酸盐在温和条件下经受环丁酮向γ-内酰胺的扩环。通过胺化剂的矛盾特征实现了与常见贝克曼反应截然不同的反应途径。因此，重排从类似 Criegee 的中间体发生在肟物种形成之前，机械实验证实了这一点。基于这一观察，分析了相邻组的迁移能力，发现其与母体 Baeyer-Villiger 反应一致，呈现区域选择性（高达 >99:1 rr）、立体特异性（>99% 对映体特异性）和化学选择性(>99%) 插入过程可能。N-烷基化类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02361
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二氯二环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以45 %的产率得到7endo-chlorobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基二苯基次膦酸盐的立体特异性氮插入：Aza-Baeyer-Villiger 重排

  摘要：

  可商购或容易从羟胺制备的氨基二苯基次膦酸盐在温和条件下经受环丁酮向γ-内酰胺的扩环。通过胺化剂的矛盾特征实现了与常见贝克曼反应截然不同的反应途径。因此，重排从类似 Criegee 的中间体发生在肟物种形成之前，机械实验证实了这一点。基于这一观察，分析了相邻组的迁移能力，发现其与母体 Baeyer-Villiger 反应一致，呈现区域选择性（高达 >99:1 rr）、立体特异性（>99% 对映体特异性）和化学选择性(>99%) 插入过程可能。N-烷基化类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02361

文献信息

• Process and intermediates for the synthesis of the enantiomers of bicyclo(4.2.0)oct-2-en-7-one and derivatives and for the synthesis of bicyclo(4.2.0)octane derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0257610A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  The enantiomers of formulas are prepared in a sequence starting from the racemic compound of formula wherein X is hydrogen or bromo when Y is bromo, or X is chloro when Y is chloro. The key step of this process involves a microbial reduction of the compound of formula (3) to give a ketone and an alcohol of high enantiomeric purity. The compounds of formulas (1) and (2) are intermediates for the preparation of certain bicyclo[4.2.0]octane derivatives.

  式的对映体是按以下顺序制备的 的对映体是由式 其中，当 Y 为溴时，X 为氢或溴，当 Y 为氯时，X 为氯。 该工艺的关键步骤是对式（3）化合物进行微生物还原，得到对映体纯度很高的酮和醇。式 (1) 和 (2) 的化合物是制备某些双环[4.2.0]辛烷衍生物的中间体。
• Reduction by dissolving bimetals
  作者：T. Mallát、Zs. Bodnár、J. Petró

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90501-0

  日期：1991.1

  The rate and selectivity of reductions of various organic functional groups by dissolving metals can be influenced by cementation of a second metal onto the surface of the base metal. Pb, Pd or Ni deposition onto Zn, Al or Fe had a significant effect.
• Reduction of 7-chlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ones catalysed by 3α, 20β-hydroxysteroiddehydrogenase
  作者：H. Geoff Davies、Thomas C.C. Gartenmann、Jeff Leaver、Stanley M. Roberts、Michael K. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80057-0

  日期：1986.1
• REY, M.;ROBERTS, S. M.;DREIDING, A. S.;ROUSSEL, A.;VANLIERDE, H.;TOPPET, +, HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 3, 703-720
  作者：REY, M.、ROBERTS, S. M.、DREIDING, A. S.、ROUSSEL, A.、VANLIERDE, H.、TOPPET, +

  DOI：——

  日期：——