(2E)-2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]-2-[(5S)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-ylidene]acetonitrile | 122249-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2E)-2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]-2-[(5S)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-ylidene]acetonitrile
• CAS: 122249-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: BRIPOESJXPUWHG-UXOBFIJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2E)-2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]-2-[(5S)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-ylidene]acetonitrile 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E)-[(2S)-2-({[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}甲基)-3,4-二氢-2H-吡咯-5-基][(5S)-5-({[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}甲基)-2-吡咯烷基亚基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  Semicorrin金属络合物作为对映选择性催化剂。第1部分。手性半corrin配体的合成和一般概念†

  摘要：

  手性配体semicorrin的有效合成被描述（参见6 - 9，方案2和3）。从D-或L-焦谷氨酸（1）开始，容易以对映体纯的形式获得两种对映体。这种半corrins具有几个特征，使其成为用于金属催化反应的对映选择性控制的有吸引力的配体。它们的结构以C 2为特征对称，构象刚性的配体系统和两个与配位球相邻的立体中心。在金属络合物中，位于立构中心的两个取代基可将金属原子从两个相反的方向屏蔽，因此，有望对配位域中发生的反应的立体化学过程产生显着影响。这两种替代物的结构可以很容易地以多种方式进行修饰。一系列的（semicorrinato）铜（II）配合物（见10 - 14，方案4）已被制备，并且在一种情况下（14），所述三维结构已通过X射线分析测定的（图1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710620
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 锂硼氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.63h， 生成 (2E)-2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]-2-[(5S)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-ylidene]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Semicorrin金属络合物作为对映选择性催化剂。第1部分。手性半corrin配体的合成和一般概念†

  摘要：

  手性配体semicorrin的有效合成被描述（参见6 - 9，方案2和3）。从D-或L-焦谷氨酸（1）开始，容易以对映体纯的形式获得两种对映体。这种半corrins具有几个特征，使其成为用于金属催化反应的对映选择性控制的有吸引力的配体。它们的结构以C 2为特征对称，构象刚性的配体系统和两个与配位球相邻的立体中心。在金属络合物中，位于立构中心的两个取代基可将金属原子从两个相反的方向屏蔽，因此，有望对配位域中发生的反应的立体化学过程产生显着影响。这两种替代物的结构可以很容易地以多种方式进行修饰。一系列的（semicorrinato）铜（II）配合物（见10 - 14，方案4）已被制备，并且在一种情况下（14），所述三维结构已通过X射线分析测定的（图1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710620

文献信息

• Semicorrin Metal Complexes as Enantioselective Catalysts. Part 1. Synthesis of chiral semicorrin ligands and general concepts
  作者：Hugo Fritschi、Urs Leutenegger、Konstantin Siegmann、Andreas Pfaltz、Walter Keller、Christoph Kratky

  DOI：10.1002/hlca.19880710620

  日期：1988.9.28

  symmetry, a conformationally rigid ligand system, and two stereogenic centers adjacent to the coordination sphere. In a metal complex, the two substituents at the stereogenic centers shield the metal atom from two opposite directions and, therefore, are expected to have a pronounced effect on the stereochemical course of a reaction occurring in the coordination sphere. The structure of these two substituents

  手性配体semicorrin的有效合成被描述（参见6 - 9，方案2和3）。从D-或L-焦谷氨酸（1）开始，容易以对映体纯的形式获得两种对映体。这种半corrins具有几个特征，使其成为用于金属催化反应的对映选择性控制的有吸引力的配体。它们的结构以C 2为特征对称，构象刚性的配体系统和两个与配位球相邻的立体中心。在金属络合物中，位于立构中心的两个取代基可将金属原子从两个相反的方向屏蔽，因此，有望对配位域中发生的反应的立体化学过程产生显着影响。这两种替代物的结构可以很容易地以多种方式进行修饰。一系列的（semicorrinato）铜（II）配合物（见10 - 14，方案4）已被制备，并且在一种情况下（14），所述三维结构已通过X射线分析测定的（图1）。