(Z)-7-chlorohept-2-en-1-ol | 85838-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-7-chlorohept-2-en-1-ol
• 英文别名: cis-7-chlorohept-2-en-1-ol；cis-7-Chlor-hepten-(2)-ol-(1)；7-chloro-hept-2c-en-1-ol
• CAS: 85838-21-7
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: NTXWFKDRTOKKOK-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-chlorohept-2-en-1-ol 在 Amberlyst 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (Z)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成生物活性剂

  摘要：

  描述了七种天然存在的不饱和酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97637-9
• 作为产物：
  描述：

  7-氯庚-2-炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(Z)-7-chlorohept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成生物活性剂

  摘要：

  描述了七种天然存在的不饱和酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97637-9

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Redox-Relay Heck Alkynylation of Alkenols To Access Propargylic Stereocenters
  作者：Zhi-Min Chen、Christine S. Nervig、Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.201703089

  日期：2017.6.1

  An enantioselective redox-relay Heck alkynylation of di- and trisubstituted alkenols to construct propargylic stereocenters is disclosed using a new pyridine oxazoline ligand. This strategy allows direct access to chiral β-alkynyl carbonyl compounds employing allylic alcohol substrates in contrast to more traditional conjugate addition methods.

  使用新的吡啶恶唑啉配体公开了二和三取代的烯醇的对映选择性的氧化还原-继电器Heck炔基化以构建炔丙基立体中心。与更传统的共轭加成方法相比，该策略允许使用烯丙醇底物直接获得手性β-炔基羰基化合物。
• Enantioselective <i>N</i>-Alkylation of Indoles via an Intermolecular Aza-Wacker-Type Reaction
  作者：Jamie R. Allen、Ana Bahamonde、Yukino Furukawa、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.9b01476

  日期：2019.6.5

  intermolecular and enantioselective aza-Wacker reaction is described. Using indoles as the N-source and a selection of alkenols as the coupling partners selective β-hydride elimination toward the alcohol was achieved. This strategy preserves the newly formed stereocenter by preventing the formation of traditionally observed enamine products. Allylic and homoallylic alcohols with a variety of functional groups

  描述了分子间和对映选择性 aza-Wacker 反应的发展。使用吲哚作为 N 源和选择烯醇作为偶联伙伴，实现了对醇的选择性β-氢化物消除。该策略通过防止形成传统上观察到的烯胺产物来保留新形成的立体中心。具有多种官能团的烯丙醇和高烯丙醇以高对映选择性与反应相容。同位素标记实验支持这种新型 aza-Wacker 反应的合成氨基钯化机制。
• <i>Z</i>-Retentive Asymmetric Allylic Substitution Reactions of Aldimine Esters under Ru/Cu Dual Catalysis
  作者：Hao Song、Muzi Li、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.3c13548

  日期：2024.2.21

  Ru/Cu dual catalysis has been applied for Z-retentive asymmetric allylic substitution reactions of aldimine esters. This reaction provides an enantioselective synthesis of chiral Z-olefins in high yields (up to 91% yield) with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) under mild conditions. The previously unreacted trisubstituted allylic electrophiles under Ir catalytic system are found to be compatible

  Ru/Cu双重催化已应用于醛亚胺酯的Z保留不对称烯丙基取代反应。该反应可在温和条件下以高产率（高达 91% 产率）对映选择性合成手性Z-烯烃，并具有优异的对映选择性（高达 98% ee）。发现先前未反应的三取代烯丙基亲电子试剂在 Ir 催化体系下是相容的，提供Z-或E-形式的立体保留产物。直链和支链烯丙基亲电子试剂都是合适的底物，具有优异的反应结果。值得注意的是，Ru 和 Cu 络合物在一锅中添加，简化了该方案的操作，并且在此 Ru/Cu 双催化系统中可以观察到自排序现象。
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3183 - 3200
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese biologisch aktiver ungesättigter amide
  作者：Ferdinand Bohlmann、Michael Ganzer、Martin Krüger、Erhard Nordhoff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97637-9

  日期：——

  The synthesis of seven naturally occurring unsaturated amides is described.

  描述了七种天然存在的不饱和酰胺的合成。