1-hydroxy-1-ethynyl-9-methyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octalin-6-one | 107203-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-ethynyl-9-methyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octalin-6-one
• 英文别名: 5-ethynyl-5-hydroxy-4a-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 107203-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OZFDSMFYURTKRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-ethynyl-9-methyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octalin-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到1-hydroxy-1-bromoethynyl-9-methyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octalin-6-one
  参考文献：
  名称：

  溴乙炔氧基-Cope重排的研究：官能化的中等大小，双环和有角稠合的三环化合物的合成

  摘要：

  官能化目标化合物4,7，11，12和16从环烷烃的溴乙炔衍生物合成2,6，威兰-Meisher酮10和螺[5.5]酮15通过阴离子和热氧Cope重排进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00785-0
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 、 乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以80%的产率得到1-hydroxy-1-ethynyl-9-methyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octalin-6-one
  参考文献：
  名称：

  溴乙炔氧基-Cope重排的研究：官能化的中等大小，双环和有角稠合的三环化合物的合成

  摘要：

  官能化目标化合物4,7，11，12和16从环烷烃的溴乙炔衍生物合成2,6，威兰-Meisher酮10和螺[5.5]酮15通过阴离子和热氧Cope重排进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00785-0

文献信息

• Studies in bromoacetylenic oxy-Cope rearrangement: Synthesis of functionalised medium-size, bicyclic and angularly fused tricyclic compounds
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Balachari Devan、Rajagopal Srinivasan、Krishnamoorthy Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00785-0

  日期：1997.9

  Functionalised title compounds 4, 7, 11, 12 and 16 were synthesised from bromoethynyl derivatives of cycloalkanes 2, 6, Wieland-Meisher ketone 10 and spiro[5.5] ketone 15 by anionic and thermal oxy-Cope rearrangement is described.

  官能化目标化合物4,7，11，12和16从环烷烃的溴乙炔衍生物合成2,6，威兰-Meisher酮10和螺[5.5]酮15通过阴离子和热氧Cope重排进行说明。