(4-benzyloxy-3-fluorophenyl)carbamic acid benzyl ester | 790703-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-benzyloxy-3-fluorophenyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, [3-fluoro-4-(phenylmethoxy)phenyl]-, phenylmethyl ester；benzyl N-(3-fluoro-4-phenylmethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 790703-40-1
• 化学式: C₂₁H₁₈FNO₃
• 分子量: 351.377
• InChiKey: REALRLKSNZHPIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyloxy-3-fluorophenyl)carbamic acid benzyl ester 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 4-{4-[5-(acetylaminomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl]-2-fluorophenoxymethyl}-4-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone-quinolone hybrid antibiotics

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，这些化合物是有用的抗菌剂，并且对各种多药耐药细菌有效。

  公开号：

  US09133213B2
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-氟-4-硝基苯 在 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4-benzyloxy-3-fluorophenyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酮-氟喹诺酮杂合体的合成、抗菌活性、作用方式和急性毒性研究

  摘要：

  为了对抗细菌耐药性，已经合成并表征了一系列新的恶唑烷酮-氟喹诺酮杂化物。初步评估了所有合成杂种对 6 种标准菌株和 3 种临床分离株的体外抗菌活性。大多数杂种对革兰氏阳性菌显示出优异的活性，但对革兰氏阴性菌的活性有限。发现杂种 OBP-4 和 OBP-5 是最有前途的化合物。此外，还研究了 OBP-4 和 OBP-5 杂交小鼠的体外抗菌活性、作用方式和急性毒性。杂交种 OBP-4 和 OBP-5 对革兰氏阳性菌（包括耐药菌株）表现出有效的活性。相应地，杂交体OBP-4和OBP-5作用方式的研究表明，通过结合50S亚基的活性位点，对蛋白质合成有很强的抑制作用，而对DNA合成的抑制作用较弱。此外，OBP-4 和 OBP-5 杂种的 LD50 值在急性口服毒性中大于 2000 mg/kg，表明具有良好的安全性。

  DOI：

  10.3390/molecules24081641

文献信息

• 咔哒唑胺关键中间体的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN108069919A

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明公开了一种咔哒唑胺关键中间体的制备方法，包括如下步骤：式(2)化合物在含金属元素的化合物或还原剂中的一种或其组合的存在下，在溶剂中还原，得含式(3)化合物的反应液，然后从反应产物中收集所述的式(3)化合物4‑苄氧基‑3‑氟苯胺；本发明用六水三氯化铁和水合肼的组合物取代了昂贵的铂炭，还原反应由48h缩短至约5h，本发明无需昂贵还原剂，反应时间缩短，原料转化率提高。整条路线反应温和，操作简便，成本低，具备工业化生产的潜力。反应通式如下。
• [DE] ZWISCHENPRODUKTE FÜR DIE HERSTELLUNG VON OXAZOLIDINON-CHINOLON HYBRIDEN<br/>[EN] INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PRODUCING OXAZOLIDINONE-QUINOLONE HYBRIDS<br/>[FR] PRODUITS INTERMEDIAIRES DESTINES A LA FABRICATION D'HYBRIDES OXAZOLIDINONE-CHINOLONE
  申请人：MORPHOCHEM AG

  公开号：WO2005023801A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Die vorliegende Erfindung beschreibt Zwischenprodukte (ZP) für eine neue und effiziente Synthese von Verbindungen, bei denen die Pharmakophore von Chinolon und Oxazolidinon über einen chemisch stabilen Linker miteinander verknüpft sind.

  本发明描述了用于一种新型且高效合成化合物的中间体（ZP），其中喹诺酮和恶唑烷酮的药效团通过化学稳定的连接子相互连接。
• USE OF OXAZOLIDINONE-QUINOLINE HYBRID ANTIBIOTICS FOR THE TREATMENT OF ANTHRAX AND OTHER INFECTIONS
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20120322766A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to the use of compounds, in which the pharmacophores of quinolone and oxazolidinone are chemically linked together through a linker that is stable under physiological conditions, for the treatment of anthrax and other infections.

  本发明涉及使用化合物，其中喹诺酮和噁唑烷酮的药效团经过稳定在生理条件下的连接剂化学连接在一起，用于治疗炭疽和其他感染病。
• [EN] USE OF OXAZOLIDINONE-QUINOLINE HYBRID ANTIBIOTICS FOR THE TREATMENT OF ANTHRAX AND OTHER INFECTIONS<br/>[FR] UTILISATION D'ANTIBIOTIQUES HYBRIDES D'OXAZOLIDINONE-QUINOLEINE DESTINES AU TRAITEMENT DE L'ANTHRAX ET D'AUTRES INFECTIONS
  申请人：MORPHOCHEM AG KOMB CHEMIE

  公开号：WO2004096221A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to the use of compounds, in which the pharmacophores of quinolone and oxazolidinone are chemically linked together through a linker that is stable under physiological conditions, for the treatment of anthrax and other infections.

  本发明涉及使用化合物，其中喹诺酮和噁唑烷酮的药效团通过在生理条件下稳定的连接剂化学连接在一起，用于治疗炭疽和其他感染。
• [EN] QUINOLINE CARBOXYLIC ACID BORIC ACID ANHYDRIDES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA RT.

  公开号：WO1988007998A1

  公开（公告）日：1988-10-20

  (EN) The invention relates to new quinoline-3-carboxylic acid anhydrides of general formula (I) (wherein R stands for cyclopropyl, a group of the general formula -CH2CR5R6r7 (wherein R5, R6 and R7 stand for hydrogen or halogen), or phenyl optionally substituted by 1 or 2 halogen, R1 and R2 stand for halogen, or an aliphatic acyloxy group containing 2 to 6 carbon atoms optionally substituted by halogen, or an aromatic acyloxy group containing 7 to 11 carbon atoms, R3 stands for chlorine or fluorine and R4 stands for hydrogen or fluorine) and to the process for the preparation thereof which comprises reacting a compound of general formula (II), (wherein R, R3 and R4 are the same as stated above, R8 stands for hydrogen or alkyl containing 1 to 4 carbon atoms) with a compound of the formula (III): HBF4, or a borone derivative of the general formula (IV): BX3 (wherein X stands for fluorine, chlorine or bromine) or an ether complex thereof, or a triacyloxy borate derivative of the general formula (V): -B(OCOR9)3 (wherein R9 stands for alkyl containing 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by halogen, or aryl containing 6 to 10 carbon atoms). The compounds of general formula (I) are new intermediates for the preparation of known quinoline-3-carboxylic acids showing antibacterial activity.(FR) De nouveaux anhydrides d'acide quinoline-3-carboxylique ont la formule générale (I), dans laquelle R représente cylcopropyle, un groupe ayant la formule générale -CH2CR5R6R7, où R5, R6 et R7 représentent hydrogène ou halogène, ou phényle éventuellement substitué avec 1 ou 2 halogènes, R1 et R2 représentent halogène, ou un groupe acyloxy aliphatique contenant entre 2 et 6 atomes de carbone, éventuellement substitué avec halogène, ou un groupe acyloxy aromatique contenant entre 7 et 11 atomes de carbone, R3 représente chlore ou fluor et R4 représente hydrogène ou fluor. Leur procédé de préparation comprend la mise en réaction d'un composé ayant la formule générale (II), dans laquelle R, R3 et R4 ont la même signification que ci-dessus, R8 représente hydrogène ou alkyl contenant entre 1 et 4 atomes de carbone, avec un composé ayant la formule HBF4, ou avec un dérivé de bore ayant la formule BX3, où X représente fluor, chlore ou brome ou un composé éther de ceux-ci, ou un dérivé de borate de triacyloxy ayant la formule générale -B(OCOR9)3, où R9 représente alkyl contenant entre 1 et 5 atomes de carbone éventuellement substitué avec halogène, ou aryle contenant entre 6 et 10 atomes de carbone. Les composés ayant la formule générale (I) constituent de nouveaux intermédiaires pour la préparation d'acides quinoline-3-carboxyliques connus présentant une activité bactéricide.

  本发明涉及一种新的喹啉-3-羧酸酐，其通式为(I)，其中R代表环丙基，通式为-CH2CR5R6R7的基团（其中R5、R6和R7代表氢或卤素），或苯环，可选择地用1或2个卤素取代，R1和R2代表卤素，或含有2到6个碳原子的脂肪酰氧基，可选择地用卤素取代，或含有7到11个碳原子的芳香酰氧基，R3代表氯或氟，R4代表氢或氟。本发明的制备方法包括将通式为(II)的化合物（其中R、R3和R4与上述相同，R8代表含有1到4个碳原子的氢或烷基）与通式为(III)的化合物反应：HBF4，或通式为(IV)的硼衍生物：BX3（其中X代表氟、氯或溴）或其醚络合物，或通式为(V)的三酰氧硼酸盐衍生物：-B（OCOR9）3（其中R9代表含有1到5个碳原子的烷基，可选择地用卤素取代，或含有6到10个碳原子的芳基）。通式为(I)的化合物是制备已知具有抗菌活性的喹啉-3-羧酸的新中间体。