(S)-benzyl 5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylcarbamate | 889362-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylcarbamate
• 英文别名: ((S)-5-bromo-indan-2-yl)-carbamic acid benzyl ester；5-bromoindan-2(S)-ylcarbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(2S)-5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]carbamate
• CAS: 889362-93-0
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: XPZWDOUJCMGPAA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylcarbamate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 盐酸 、 锂硼氢 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (S)-N-(5-((4-(hydroxymethyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANE DERIVATIVES AS AMPA RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'INDANE COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA

  摘要：

  本发明涉及按照式(I)的杂环衍生物；其中变量如规范中定义的，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及包括所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病的治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2009147167A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茚满盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (S)-benzyl 5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANE DERIVATIVES AS AMPA RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'INDANE COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA

  摘要：

  本发明涉及按照式(I)的杂环衍生物；其中变量如规范中定义的，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及包括所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病的治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2009147167A1

文献信息

• Structure based evolution of a novel series of positive modulators of the AMPA receptor
  作者：Craig Jamieson、John K.F. Maclean、Christopher I. Brown、Robert A. Campbell、Kevin J. Gillen、Jonathan Gillespie、Bert Kazemier、Michael Kiczun、Yvonne Lamont、Amanda J. Lyons、Elizabeth M. Moir、John A. Morrow、John Pantling、Zoran Rankovic、Lynn Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.098

  日期：2011.1

  Starting from compound 1, we utilized biostructural data to successfully evolve an existing series into a new chemotype with a promising overall profile, exemplified by 19.

  从化合物1开始，我们利用生物结构数据成功地将现有系列进化为具有良好总体前景的新化学型，例如19。
• D2 Receptor Ligand-078
  申请人：Blackwell, III William C.

  公开号：US20090215841A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  This invention relates to the compound of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof: (R)-N*6*-ethyl-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d]thiazole-2,6-diamine This invention also relates to methods of making, methods of using, and pharmaceutical compositions comprising the compound of Formula I and salts thereof.

  本发明涉及化合物I的结构以及其药用可接受的盐：(R)-N*6*-乙基-6,7-二氢-5H-茚并[5,6-d]噻唑-2,6-二胺。本发明还涉及制备方法、使用方法以及包含化合物I及其盐的药用组合物。
• [EN] INDANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2010115952A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to anindane derivative according to formula I wherein the variables are defined as in the specification, or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising one or more of said indane derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of psychiatric diseases where an enhancement of synaptic responses mediated by AMPA receptors is required, including schizophrenia, depression and Alzheimer' s disease.

  本发明涉及一种根据式I定义的邻二氢茚衍生物，其中变量如规范中所定义，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及一种含有一种或多种所述邻二氢茚衍生物的制药组合物，以及它们在治疗中的应用，例如在需要增强由AMPA受体介导的突触反应的精神疾病治疗或预防中，包括精神分裂症、抑郁症和阿尔茨海默病。
• Preparation of two D2 partial agonists in C-14 and stable isotope labeled forms
  作者：Charles S. Elmore、Mark E. Powell、Hui Xiong、Ye Wu、Lijuan Wang、David Saunders、Rebecca A. Urbanek

  DOI：10.1002/jlcr.2951

  日期：2012.7

  prepared in stable isotope and C-14 labeled forms. Both compounds contained an aminothiazole ring, and the C-14 label was introduced into the ring using KS14CN. However, the use of KS14CN to form [14C]-2 gave poor results; therefore, benzoyl [14C]isothiocyanate was used instead, which led to a much improved yield. The stable isotope labeled forms were prepared with the label in the side chain from [2H5]ethyl

  为了支持开发治疗多巴胺水平失衡导致的疾病的计划，以稳定同位素和 C-14 标记形式制备了两种候选药物 1 和 2。两种化合物都包含一个氨基噻唑环，并且使用 KS14CN 将 C-14 标记引入到环中。然而，使用 KS14CN 形成 [14C]-2 的结果很差；因此，改用苯甲酰[14C]异硫氰酸酯，从而大大提高了产率。稳定同位素标记的形式是由 [2H5]-1 的 [2H5] 乙基碘和 1-[13C] 甲基 [15N2] 吡唑 [13C] 甲醛在侧链中的标记制备的，后者依次由 [羰基-13C]DMF、[15N2] 硫酸肼和 [13C] 甲基碘用于 [13C2, 15N2]-2。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• 5-Hydroxy-Benzothiazole Derivatives Having Beta-2-Adrenoreceptor Agonist Activity
  申请人：Fairhurst Alec Robin

  公开号：US20080096940A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Compounds of formula (I) in free or salt or solvate form, wherein T has the meaning as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are prevented or alleviated by activation of the β 2 -adrenoreceptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式(I)的化合物，无论是自由的、盐的或溶剂的形式，其中T具有规范中所示的含义，可用于治疗通过激活β2-肾上腺素受体预防或缓解的疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的方法。