octyl-5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxylate | 135100-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl-5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxylate
• 英文别名: 5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-carboxylic acid octyl ester；octyl 5-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]furan-2-carboxylate
• CAS: 135100-75-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₉
• 分子量: 416.469
• InChiKey: DQTPDOWHFOJTLG-NUABRCLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl-5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxylate 以 methanolic ammonia 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-(.alpha.-D-glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-carboxaldehyde

  摘要：

  通过在强极性非质子溶剂中加热异麦芽糖溶液，并在酸性离子交换剂的存在下进行，可以生产5-(α-D-葡萄糖吡喃基氧甲基)-呋喃-2-甲醛（GMF）。可以通过分批或通过将溶液通过填有离子交换剂的柱进行渗透来制备GMF的新衍生物，其化学式为（I）其中R'是氢原子、酰基或烷基，X代表--CH2OH、--COOH、--C(H)═NOH、--CN、--CH2NHR"或--CH═CR"R'"，其中R"是氢原子、酰基或芳基，或有多达20个碳原子的烷基，R'"是氢原子、--NO2、--CN、--COO烷基或酰基。还描述了它们的制备和用于制备表面活性化合物的用途。

  公开号：

  US05218098A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(α-D-glucosyloxymethyl)furfural 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 octyl-5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Martin, Dierk; Weber, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 967 - 974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5218098A
  申请人：——

  公开号：US5218098A

  公开（公告）日：1993-06-08
• Lichtenthaler, Frieder W.; Martin, Dierk; Weber, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 967 - 974
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Martin, Dierk、Weber, Thomas、Schiweck, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• 5-(.alpha.-D-glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-carboxaldehyde
  申请人：Sudzucker AG Mannheim/Ochsenfurt

  公开号：US05218098A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  5-(.alpha.-D-glucopyranosyloxymethyl)-furan-2-carboxaldehyde (GMF) is produced from isomaltulose by heating a solution of isomaltulose in a strongly polar aprotic solvent in the presence of an acidic ion-exchanger, either batchwise or by percolation of the solution through a column filled with the ion-exchanger. Novel derivatives of GMF of the formula (I) ##STR1## wherein R' is a hydrogen atom, an acyl group or an alkyl group and X represents --CH.sub.2 OH, --COOH, --C(H).dbd.NOH, --CN, --CH.sub.2 NHR" or --CH.dbd.CR"R'", where R" is a hydrogen atom, an acyl or aryl group or an alkyl group with up to 20 C atoms and R'" is a hydrogen atom, --NO.sub.2, --CN, --COOalkyl or acyl are described, and also their preparation and use for the preparation of surface-active compounds.

  通过在强极性非质子溶剂中加热异麦芽糖溶液，并在酸性离子交换剂的存在下进行，可以生产5-(α-D-葡萄糖吡喃基氧甲基)-呋喃-2-甲醛（GMF）。可以通过分批或通过将溶液通过填有离子交换剂的柱进行渗透来制备GMF的新衍生物，其化学式为（I）其中R'是氢原子、酰基或烷基，X代表--CH2OH、--COOH、--C(H)═NOH、--CN、--CH2NHR"或--CH═CR"R'"，其中R"是氢原子、酰基或芳基，或有多达20个碳原子的烷基，R'"是氢原子、--NO2、--CN、--COO烷基或酰基。还描述了它们的制备和用于制备表面活性化合物的用途。