1-oxaspiro[4.11]hexadecan-2-one | 18214-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-oxaspiro[4.11]hexadecan-2-one
• 英文别名: 1-oxo-spiro(4.11)hexadecan-2-one；γ,γ-undecamethylene-γ-butyrolactone
• CAS: 18214-80-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: NSXWOIFMXQMVJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxaspiro[4.11]hexadecan-2-one 以 苯 为溶剂， 生成 bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cyclopentenone derivatives

  摘要：

  一种通过在固体酸催化剂存在下加热具有一个取代基或其分子内酯的C.sub.5到C.sub.13脂肪酸，以高产率制备环戊烯酮衍生物的新型工业过程。

  公开号：

  US03953514A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸甲酯 、 环十二酮 在 samarium diiodide 、 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1-oxaspiro[4.11]hexadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在六甲基磷酸三酰胺 (HMPA) 存在下，利用 SmI2 诱导的巴比尔型反应直接合成 γ-、δ-和 ε-内酯

  摘要：

  通过使用 SmI2-THF-HMPA 的高效还原体系，β-、γ 或 δ-溴酯与羰基化合物的偶联反应在室温下 1 分钟内完成，分别得到 γ-、δ-或 e-内酯, 收成不错。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 还发现 Cp2ZrCl2 对与酮的偶联有效。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1487

文献信息

• Process for preparing cyclopentenone derivatives
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US03953514A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  A novel and industrial process for preparing cyclopentenone derivatives by heating C.sub.5 .about.C.sub.13 aliphatic acids having one substituent or intramolecular esters thereof in the presence of a solid acid catalyst in a good yield.

  一种通过在固体酸催化剂存在下加热具有一个取代基或其分子内酯的C.sub.5到C.sub.13脂肪酸，以高产率制备环戊烯酮衍生物的新型工业过程。
• A Novel Synthesis of γ,δ-Unsaturated Aldehydes from α-Formyl-γ-lactones
  作者：Roger L. Snowden、Robert Brauchli、Simon Linder

  DOI：10.1002/hlca.201000447

  日期：2011.7

  A preparatively useful one‐step transformation of γ,γ‐disubstituted α‐formyl‐γ‐lactones into trisubstituted γ,δ‐unsaturated aldehydes is described, by means of catalytic amounts of either AcOH or AcOEt in the vapor phase over a glass support. A mechanistic rationale is proposed.

  的制备性有用的一步变换γ，γ二取代α甲酰基γ内酯到三取代的γ，δ不饱和醛进行了说明，通过在汽相中在玻璃支撑催化量的AcOH任一或乙酸乙酯的装置。提出了机械原理。
• [EN] PROCESS FOR THE DIRECT CONVERSION OF LACTONES INTO UNSATURATED KETONES OR ALDEHYDES<br/>[FR] PROCEDE DE CONVERSION DIRECTE DE LACTONES EN CETONES OU ALDEHYDES INSATURES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2004089861A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention refers to a process for the preparation of unsaturated ketones or aldehydes by pyrolysis of a lactone, in the presence of a reducing agent such as molecular hydrogen or a carboxylic acid, and in the presence of a catalyst, optionally supported, comprising at least one metal selected from the group consisting of Y, Ti, Cd, Mn, Zn, Sc and Zr.

  本发明涉及一种制备不饱和酮或醛的过程，通过在还原剂（如分子氢或羧酸）存在下，在催化剂的存在下（可选支撑），在至少选择自Y、Ti、Cd、Mn、Zn、Sc和Zr组成的金属中选择的情况下，通过对内酯进行热解实现。
• Process for the direct conversion of lactones into unsaturated ketones or aldehydes
  申请人：Naef Ferdinand

  公开号：US20060036116A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention refers to a process for the preparation of unsaturated ketones or aldehydes by pyrolysis of a lactone, in the presence of a reducing agent such as molecular hydrogen or a carboxylic acid, and in the presence of a catalyst, optionally supported, comprising at least one metal selected from the group consisting of Y, Ti, Cd, Mn, Zn, Sc and Zr.

  本发明涉及一种通过在还原剂（如分子氢或羧酸）存在下，在至少包括Y、Ti、Cd、Mn、Zn、Sc和Zr中选出的至少一种金属组成的催化剂的存在下，通过对内酯进行热解的方法来制备不饱和酮或醛的过程。可选地，所述催化剂可以是支撑型的。
• Direct preparation of lanthanoid ester homoenolates from 3-halo esters and lanthanoid metals: their homo-Reformatskii type reaction with carbonyl compounds
  作者：Shinichi Fukuzawa、Norifumi Sumimoto、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1021/jo00292a043

  日期：1990.3