5-nitro-3-phenyliminoindol-2(3H)-one | 57743-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-3-phenyliminoindol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-nitro-3-(phenylimino)indolin-2-one；5-Nitro-isatinphenylimin；5-nitro-3-phenylimino-1,3-dihydro-indol-2-one；5-Nitro-3-phenyliminoindole-2(3h)-one；5-nitro-3-phenylimino-1H-indol-2-one
• CAS: 57743-16-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: GCISTVFPNFHWFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-3-phenyliminoindol-2(3H)-one 、 亚乙基丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2-[1-(5-nitro-2,3-dioxoindolin-1-yl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生物的不对称有机催化氮杂-迈克尔反应

  摘要：

  摘要 Isatin通过与苯胺衍生为Schiff碱而被活化，并在与对称和非对称不饱和1,4-二酮的有机催化不对称反应中用作aza-Michael供体。水解后（原位），可以高收率（最高> 95％）和高对映选择性（最高95％）获得N-取代的靛红。 Isatin通过与苯胺衍生为Schiff碱而被活化，并在与对称和非对称不饱和1,4-二酮的有机催化不对称反应中用作aza-Michael供体。水解后（原位），可以高收率（最高> 95％）和高对映选择性（最高95％）获得N-取代的靛红。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379956
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝酸 作用下， 以 硫酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-nitro-3-phenyliminoindol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些5-硝基-3-苯基亚氨基吲哚-2（3H）-及其N-曼尼希碱的合成及抑菌活性

  摘要：

  研究了一系列5-硝基-3-苯基亚氨基吲哚-2（3H）-及其1-哌啶子基甲基类似物（N-曼尼希碱）的抗微生物和抗真菌活性。观察到革兰氏阳性细菌的生长抑制几乎没有或没有针对革兰氏阴性细菌的活性。没有抗真菌活性。通过与适当的苯胺缩合，然后形成N-曼尼希碱，由5-硝基吲哚-2，3-二酮完成合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730333

文献信息

• Spirocyclische 2-Indolinone durch 1,3-dipolare Cycloaddition
  作者：Albrecht Franke

  DOI：10.1002/jlac.197819780505

  日期：1978.7.5

  3'-[1]pyrazolin]-2-onen 3, Spiro[indolin-3,1'-cyclopropan]- 2-onen 6, Spiro[indolin-3,5'- und Spiro[indolin-3,4'-[2]isoxazolin]-2-onen 8 bzw. 9 sowie Spiro[indolin-3,5'-]Δ2-1,2,4]oxadiazolin]-2-onen 11 durch 1,3-dipolare Cycloadditionen von Diazoalkanen und Benzonitriloxid an 2-Oxindolin-3-ylidenessigsäureester und Isatin-β-anile wird beschrieben.

  螺[吲哚-3,3'-[1]吡唑啉] -2-酮3，螺[吲哚-3,1'-环丙烷] -2-酮6，螺[吲哚-3,5'-和螺[二氢吲哚3,4 ' - [2]异恶唑啉] -2-酮8和9和螺[二氢吲哚-3,5' - ]Δ 2 -1,2,4-]恶二唑啉] -2-酮11 1，描述了重氮烷烃和苯甲腈氧化物与2-氧吲哚-3-亚基乙酸酯的3-偶极环加成反应和isatin-β-anile。
• Lewis acid-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of donor–acceptor cyclobutanes with iminooxindoles: access to spiro[piperidine-3,2′-oxindoles]
  作者：Zuliang Chen、Keyi Yan、Hui Luo、Jun Yan、Yang Zeng

  DOI：10.1039/d2ra04730f

  日期：——

  approach is described for the synthesis of spiro[piperidine-3,2'-oxindoles] in 35-82 yields with excellent stereoselectivity via the [4 + 2] cycloaddition reaction of donor-acceptor cyclobutanes with iminooxindoles in the presence of 10-30 mol% Sc(OTf)3 at room temperature. This methodology provides great potential for building spiro-heterocycle compounds from simple building blocks.

  描述了一种合成螺 [piperidine-3,2'-oxindoles] 的新方法，产率为 35-82，通过供体-受体环丁烷与 iminooxindoles 在 10-室温下 30 mol% Sc(OTf)3。这种方法为从简单的构建块构建螺杂环化合物提供了巨大的潜力。
• Molecular structure prediction, experimental and theoretical properties, and biological activities of (E)-5-nitro-3-(phenylimino) indolin-2-one- in-vitro against 60 lethal tumour cell lines
  作者：A. Herlin Shamina、V. Bena Jothy、Mohd Asif、Malik Nasibullah、Shine Kadaikunnan、Naiyf S. Alharbi、A. Manikandan、S. Muthu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137737

  日期：2024.6

  In this study an isatin derivative (E)-5-nitro-3-(phenylimino) indolin-2-one 5NPI) has been synthesized and examined utilizing quantum chemical calculations of DFT approach for structural optimization, electronic and vibrational characteristics. Functional groups have been detected using FT-IR spectra and compared with simulated spectra. To model UV–vis absorption and identify electronic characteristics

  在本研究中，合成了靛红衍生物 (E)-5-硝基-3-(苯基亚氨基)吲哚啉-2-酮 5NPI)，并利用 DFT 方法的量子化学计算进行了结构优化、电子和振动特性的研究。使用 FT-IR 光谱检测官能团并与模拟光谱进行比较。为了模拟紫外可见吸收并识别溶剂和气相中的电子特性，进行了 TD-DFT 计算。GIAO 技术用于测量几种不同溶剂中 NMR 的化学位移。理论参数与实验数据完全吻合。HOMO和LUMO带隙反映了化学活性并在分子内部具有令人满意的电荷交换。RDG 分析、拓扑和 NBO 研究已用于研究弱分子间相互作用。5NPI 化合物的反应区域已使用 MEP 和 Fukui 函数确定。NLO 行为是使用超极化参数计算的。化合物5NPI的抗癌活性由美国国家癌症研究所（NCI）评估，并进行了药物相似性、ADMET和分子对接等计算机分析。化合物5NPI已与3RUX、8ADA、3TFU和6TOJ蛋白对接，并显示出中等的结合亲和力，分别为-7
• Remote Activation of the Nucleophilicity of Isatin
  作者：Sergei Žari、Marina Kudrjashova、Tõnis Pehk、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/ol500421k

  日期：2014.3.21

  The concept of the remote activation of reactivity was first applied in asymmetric organocatalysis. An isatin 3-phenylimine derivative acts as a donor in the thiourea catalyzed asymmetric addition to unsaturated 1,4-ketoesters, affording aza-Michael adducts in high enantiomeric purity and yield.
• Efficient synthesis of bis-indolyloxindoles from (phenylimino)indolin-2-ones and 1H-indole catalyzed by p-toluenesulfonic acid
  作者：B. Suresh、G. Brahmeshwary、T. Swamy、I. Gopi、V. Ravinder

  DOI：10.1134/s1070363216050273

  日期：2016.5

  p-Toluenesulfonic acid (p-TSA) efficiently catalyzed the reaction of (phenylimino)indolin-2-ones with 1H-indole in dichloromethane at room temperature to afford 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones in 2-3 min with high yields.