lipoxin A | 94292-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: lipoxin A
• 英文别名: 6S-Lipoxin A4；epi-Lipoxin A4；(5S,6S,7E,9E,11Z,13E,15S)-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,11,13-tetraenoic acid
• CAS: 94292-80-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: IXAQOQZEOGMIQS-UZDWIPAXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS（pH 7.2）：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丙胺 、 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 lipoxin A
  参考文献：
  名称：

  脂氧素A的立体控制全合成

  摘要：

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  DOI：

  10.1021/ja00311a048

文献信息

• Synthesis of 5S-hydroxy-14, 15 LTA4 a biogenic precursor to the lipoxins
  作者：Yves Leblanc、Brian J. Fitzsimmons、Joshua Rokach、Natsuo Ueda、Shozo Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96323-8

  日期：——
• Enantiospecific and stereospecific synthesis of lipoxin A. Stereochemical assignment of the natural lipoxin A and its possible biosynthesis
  作者：Julian Adams、Brian J. Fitzsimmons、Yves Girard、Yves Leblanc、Jillian F. Evans、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/ja00288a032

  日期：1985.1
• Simple synthesis and assignment of stereochemistry of lipoxin A
  作者：E.J. Corey、Wei-guo Su

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80797-8

  日期：——
• USE OF LIPOXIN A 4? AND ITS DERIVATIVES AS ANTAGONISTS FOR SLOW-REACTING SUBSTANCES OF ANAPHYLAXIS
  申请人：BRIGHAM AND WOMEN'S HOSPITAL

  公开号：EP0469075A1

  公开（公告）日：1992-02-05
• EP0469075A4
  申请人：——

  公开号：EP0469075A4

  公开（公告）日：1992-09-09