(3S,4S,5R)-3-(2-(hydroxymethyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-1H-pyrrol-1-yl)-4,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one | 1341205-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-(2-(hydroxymethyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-1H-pyrrol-1-yl)-4,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3-[2-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxymethyl)pyrrol-1-yl]-4,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 1341205-65-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: AOVKFHPLCPDBQI-IVPXFJICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-(2-(hydroxymethyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-1H-pyrrol-1-yl)-4,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Au催化的烯丙基硅烷的区域和立体选择性γ-丁内酯化合成（-）-氟苯胺

  摘要：

  描述了由2-丁炔-1-醇立体选择性全合成（-）-氟苯胺。合成中的关键步骤涉及（S）-α-酰氧基-α-炔基硅烷8的立体选择性烯酸酯克莱森重排，烯丙基硅烷7的Au催化区域和立体选择性内酯化，以及使用Paal-Knorr吡咯缩合的方法不对称的1,4-二酮4b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.050
• 作为产物：
  描述：

  Tetrahydropyrannyloxymethyl-5 furfural 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (3S,4S,5R)-3-(2-(hydroxymethyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-1H-pyrrol-1-yl)-4,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Au催化的烯丙基硅烷的区域和立体选择性γ-丁内酯化合成（-）-氟苯胺

  摘要：

  描述了由2-丁炔-1-醇立体选择性全合成（-）-氟苯胺。合成中的关键步骤涉及（S）-α-酰氧基-α-炔基硅烷8的立体选择性烯酸酯克莱森重排，烯丙基硅烷7的Au催化区域和立体选择性内酯化，以及使用Paal-Knorr吡咯缩合的方法不对称的1,4-二酮4b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.050

文献信息

• Total synthesis of (−)-funebrine via Au-catalyzed regio- and stereoselective γ-butyrolactonization of allenylsilane
  作者：Takuya Okada、Kazuhiko Sakaguchi、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.050

  日期：2011.11

  The stereoselective total synthesis of (−)-funebrine from 2-butyn-1-ol was described. The crucial steps in the synthesis involved the stereoselective enolate Claisen rearrangement of the (S)-α-acyloxy-α-alkynylsilane 8, the Au-catalyzed regio- and stereoselective lactonization of the allenylsilane 7, and the Paal–Knorr pyrrole condensation using an unsymmetrical 1,4-diketone 4b.

  描述了由2-丁炔-1-醇立体选择性全合成（-）-氟苯胺。合成中的关键步骤涉及（S）-α-酰氧基-α-炔基硅烷8的立体选择性烯酸酯克莱森重排，烯丙基硅烷7的Au催化区域和立体选择性内酯化，以及使用Paal-Knorr吡咯缩合的方法不对称的1,4-二酮4b。