(S)-2-sec-butyl-malonic acid diethyl ester | 72666-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-sec-butyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: (S)-diethyl (1-methylpropyl)malonate；2-Sec-butyl-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-[(2S)-butan-2-yl]propanedioate
• CAS: 72666-84-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: MIIZSUOEOUHAIZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-sec-butyl-malonic acid diethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基锌向不饱和丙二酸酯的高度对映选择性共轭加成反应，催化和迭代合成β-取代的酯。

  摘要：

  在将二甲基锌共轭加成到无环不饱和丙二酸酯中时，使用手性亚磷酰胺配体（S，R，R）-L1，首次获得了高达98％的对映选择性。已经开发出利用这种不对称催化作用的3，5-二甲基酯的迭代和立体发散途径。

  DOI：

  10.1039/b315871c
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 、 diethylzinc 在 5R,6R-isopropylidenedioxy-4,4,7,7-tetraphenyl-1,3,2-dioxaph 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-sec-butyl-malonic acid diethyl ester 、 (S)-2-sec-butyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙二酸酯的不对称共轭加成

  摘要：

  将二烷基锌和三烷基铝试剂共轭加成到亚烷基丙二酸酯中，用0.5％的三氟甲磺酸铜作为催化剂。通过在0.5–1.0 mol％手性磷配体的存在下完成反应，可以使反应对映选择性。用TADDOL和2-萘基环己醇制备的配体可以达到73％的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00196-3

文献信息

• Novel Biphenol Phosphoramidite Ligands for the Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkyl zincs
  作者：Alexandre Alexakis、Stéphane Rosset、Janik Allamand、Sébastien March、Frédéric Guillen、Cyril Benhaim

  DOI：10.1055/s-2001-16791

  日期：——

  Phosphoramidite ligands, based on a chiral amine and atropoisomerically flexible biphenols, induce high enantioselectivities (ee's up to 98%) in the copper-catalyzed conjugate addition of dialkyl zinc reagents to a variety of Michael acceptors.

  亚磷酰胺配体基于手性胺和阻转异构柔性双酚，在铜催化的二烷基锌试剂与各种迈克尔受体的共轭加成中诱导高对映选择性（ee 高达 98%）。
• Asymmetric conjugate addition to alkylidene malonates
  作者：Alexandre Alexakis、Cyril Benhaim

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00196-3

  日期：2001.5

  Dialkylzinc and trialkylaluminium reagents undergo conjugate addition to alkylidene malonates with 0.5% copper triflate as catalyst. The reaction could be made enantioselective by completing the reaction in the presence of 0.5–1.0 mol% of chiral phosphorus ligand. Enantiomeric excesses (e.e.s) of up to 73% could be attained with a ligand prepared from TADDOL and 2-naphthylcyclohexanol.

  将二烷基锌和三烷基铝试剂共轭加成到亚烷基丙二酸酯中，用0.5％的三氟甲磺酸铜作为催化剂。通过在0.5–1.0 mol％手性磷配体的存在下完成反应，可以使反应对映选择性。用TADDOL和2-萘基环己醇制备的配体可以达到73％的对映体过量（ee）。
• A catalytic and iterative route to β-substituted esters via highly enantioselective conjugate addition of dimethylzinc to unsaturated malonates
  作者：Julia Schuppan、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b315871c

  日期：——

  Using the chiral phosphoramidite ligand (S,R,R)-L1 in the conjugate addition of dimethylzinc to acyclic unsaturated malonates, enantioselectivities of up to 98% have been obtained for the first time. An iterative and stereodivergent route to 3,5-dimethyl esters that takes advantage of this asymmetric catalysis has been developed.

  在将二甲基锌共轭加成到无环不饱和丙二酸酯中时，使用手性亚磷酰胺配体（S，R，R）-L1，首次获得了高达98％的对映选择性。已经开发出利用这种不对称催化作用的3，5-二甲基酯的迭代和立体发散途径。