(10R)-2,2-ethylenedioxy-10-methyltridecane | 115109-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (10R)-2,2-ethylenedioxy-10-methyltridecane
• 英文别名: (r)-2,2-Ethylenedioxy-10-methyltridecane；2-methyl-2-[(8R)-8-methylundecyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 115109-02-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: YJCZGHCIFRHTCD-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R)-2,2-ethylenedioxy-10-methyltridecane 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(10R)-(-)-10-methyl-2-tridecanone
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰胺保护的不对称1,4-加成和壬酸酯烷基化; 南部玉米根虫信息素的合成。初步沟通†

  摘要：

  使用容易获得10磺酰氨基isoborneols作为再生，手性助剂，中C高度选择面孔C-C键的形成α和C β的羧酸盐可以方便地实现。因此，在皂化后，将RCu共轭添加到烯酸酯（1 2）中，可得到94-98％ee中的β-取代的羧酸3。类似地，在去质子化，烯酸酯化烷基化和还原性酯裂解（R）醇后生成丙酸酯12。15在78–98％ee中将酸（+）- 3e转换为信息素（-）- 11。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680126
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (10R)-2,2-ethylenedioxy-10-methyltridecane
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰胺保护的不对称1,4-加成和壬酸酯烷基化; 南部玉米根虫信息素的合成。初步沟通†

  摘要：

  使用容易获得10磺酰氨基isoborneols作为再生，手性助剂，中C高度选择面孔C-C键的形成α和C β的羧酸盐可以方便地实现。因此，在皂化后，将RCu共轭添加到烯酸酯（1 2）中，可得到94-98％ee中的β-取代的羧酸3。类似地，在去质子化，烯酸酯化烷基化和还原性酯裂解（R）醇后生成丙酸酯12。15在78–98％ee中将酸（+）- 3e转换为信息素（-）- 11。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680126

文献信息

• Enders, Dieter; Jandeleit, Bernd, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1173 - 1176
  作者：Enders, Dieter、Jandeleit, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Insect pheromones and their analogues
  作者：V. N. Odinokov、O. S. Kukovinets、V. G. Kasradze、E. Yu. Tsyglintseva、�. P. Serebryakov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00629806

  日期：——
• NGUEN KONG XAO; MAVROV M. V.; SEREBRYAKOV EH. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 9, 2083-2085
  作者：NGUEN KONG XAO、 MAVROV M. V.、 SEREBRYAKOV EH. P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (R)-10-methyltridecan-2-one, the sex pheromone of the southern corn rootworm, using (4S)-benzylthiazolidinethione as a chiral auxiliary
  作者：Cui-Fen Lu、Shou-Bo Zhang、Yan Li、Gui-Chun Yang、Zu-Xing Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.014

  日期：2009.10

  The stereoselective synthesis of (R)-10-methyltridecan-2-one, the sex pheromone of the southern corn rootworm, was carried out in 20.7% overall yield based on (4S)-benzylthiazolidinethione (five steps). In the crucial step, the stereogenic center was generated by an asymmetric Michael addition using enantiomerically pure (4S)-benzylthiazolidinethione as a chiral auxiliary.

  基于（4 S）-苄基噻唑烷硫酮，以50.7％的总收率进行立体选择性合成（R）-10-甲基三苯甲酮-2-酮（南部玉米根虫的性信息素）。在关键步骤中，使用对映体纯的（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，通过不对称迈克尔加成反应生成立体异构中心。
• Camphorsulfonamide-Shielded, Asymmetric 1,4-Additions and Enolate Alkylations; Synthesis of a Southern Corn Rootworm Pheromone. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Philip Dudfield、Thomas Stevenson、Thierry Godel

  DOI：10.1002/hlca.19850680126

  日期：1985.2.13

  Cα and Cβ of carboxylates could be conveniently achieved. Thus, conjugated additions of RCu to enoates (12) furnished, after saponification, β-substituted carboxylic acids 3 in 94–98% e.e. Similarly, propionates 12 yielded after deprotonation, enolate alkylation, and reductive ester cleavage the (R)-alcohols 15 in 78–98% e.e. The acid (+)-3e was converted to the pheromone (–)-11.

  使用容易获得10磺酰氨基isoborneols作为再生，手性助剂，中C高度选择面孔C-C键的形成α和C β的羧酸盐可以方便地实现。因此，在皂化后，将RCu共轭添加到烯酸酯（1 2）中，可得到94-98％ee中的β-取代的羧酸3。类似地，在去质子化，烯酸酯化烷基化和还原性酯裂解（R）醇后生成丙酸酯12。15在78–98％ee中将酸（+）- 3e转换为信息素（-）- 11。