(R)-6-((2S,4S,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one | 361521-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-((2S,4S,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[[(2S,4S,6S)-6-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 361521-40-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: KXZSFOCGTSKGEM-GUSZCTEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((2S,4S,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R)-6-((2S,4S)-2,4-Dihydroxy-pentyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基乙酸双乙酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。由山梨酸乙酯分十步完成了隐乙酸二乙酸酯的对映选择性合成。该途径依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化和钯催化的还原以形成δ-羟基-1-烯酸酯，其随后被转化为亚苄基保护的3，5-二羟基羧酸酯。通过烯丙基化和复分解环闭合反应序列，该酯以14％的总产率转化为隐乙酸二乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol016399t
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Grubbs catalyst first generation 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 甲酸 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-6-((2S,4S,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基乙酸双乙酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。由山梨酸乙酯分十步完成了隐乙酸二乙酸酯的对映选择性合成。该途径依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化和钯催化的还原以形成δ-羟基-1-烯酸酯，其随后被转化为亚苄基保护的3，5-二羟基羧酸酯。通过烯丙基化和复分解环闭合反应序列，该酯以14％的总产率转化为隐乙酸二乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol016399t

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of Cryptocarya Diacetate
  作者：Thomas J. Hunter、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol016399t

  日期：2001.8.1

  enantioselective synthesis of cryptocarya diacetate has been achieved in 10 steps from ethyl sorbate. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to form a delta-hydroxy-1-enoate, which was subsequently converted into a benzylidene-protected 3,5-dihydroxy carboxylic ester. This ester was converted into cryptocarya diacetate in 14% overall

  [反应：请参见文字]。由山梨酸乙酯分十步完成了隐乙酸二乙酸酯的对映选择性合成。该途径依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化和钯催化的还原以形成δ-羟基-1-烯酸酯，其随后被转化为亚苄基保护的3，5-二羟基羧酸酯。通过烯丙基化和复分解环闭合反应序列，该酯以14％的总产率转化为隐乙酸二乙酸酯。