Acrylic acid (R)-1-((2S,4S,6S)-6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-but-3-enyl ester | 361521-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: Acrylic acid (R)-1-((2S,4S,6S)-6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(2R)-1-[(2S,4S,6S)-6-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-yl] prop-2-enoate
• CAS: 361521-39-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: STSHODLFJIDMIO-RUENVJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylic acid (R)-1-((2S,4S,6S)-6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-but-3-enyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(R)-6-((2S,4S,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基乙酸双乙酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。由山梨酸乙酯分十步完成了隐乙酸二乙酸酯的对映选择性合成。该途径依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化和钯催化的还原以形成δ-羟基-1-烯酸酯，其随后被转化为亚苄基保护的3，5-二羟基羧酸酯。通过烯丙基化和复分解环闭合反应序列，该酯以14％的总产率转化为隐乙酸二乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol016399t
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 甲酸 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Acrylic acid (R)-1-((2S,4S,6S)-6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基乙酸双乙酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。由山梨酸乙酯分十步完成了隐乙酸二乙酸酯的对映选择性合成。该途径依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化和钯催化的还原以形成δ-羟基-1-烯酸酯，其随后被转化为亚苄基保护的3，5-二羟基羧酸酯。通过烯丙基化和复分解环闭合反应序列，该酯以14％的总产率转化为隐乙酸二乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol016399t