(2R,3S,5S)-ethyl 2,3,5-trihydroxy-hexanoate | 848566-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-ethyl 2,3,5-trihydroxy-hexanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S,5S)-2,3,5-trihydroxyhexanoate
• CAS: 848566-41-6
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: NYUMWRUBXDZHTI-LYFYHCNISA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-ethyl 2,3,5-trihydroxy-hexanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(3R,4S,6S)-tetrahydro-3,4-dihydroxy-6-methyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头开始不对称合成C-4-取代的糖。

  摘要：

  已经开发了一种短且高效的途径来制备各种C-4取代的糖内酯。总体转化的关键是取代的2，4-二烯酸酯的催化的二羟基化反应和C-4位置的烯丙基取代。当将Sharpless AD-mix程序以匹配的方式用于第二个二羟基化反应时，会导致几种C-4取代糖的非对映和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.024
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 三苯基膦 吡啶 、 甲酸 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,5S)-ethyl 2,3,5-trihydroxy-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  De Novo Enantioselective Syntheses of Galacto-Sugars and Deoxy Sugars via the Iterative Dihydroxylation of Dienoate

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient route to various sugar lactones has been developed. Key to the overall transformation is the sequential osmium-catalyzed dihydroxylation of 2,4-dienoates. The simplest (one-step/racemic) example of this reaction occurs when the dihydroxylation is performed with aqueous NMO in MeOH. When the first dihydroxylation is performed using the AD-mix procedure, an enantioselective variant results. When a matched AD-mix procedure is used for the second dihydroxylation, an exceedingly diastereo- and enantioselective synthesis of galacto-1,4-lactone results.

  DOI：

  10.1021/ol050044i

文献信息

• De Novo Enantioselective Syntheses of <i>Galacto</i>-Sugars and Deoxy Sugars via the Iterative Dihydroxylation of Dienoate
  作者：Md. Moinuddin Ahmed、Bryan P. Berry、Thomas J. Hunter、Dennis J. Tomcik、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol050044i

  日期：2005.2.1

  [GRAPHICS]An efficient route to various sugar lactones has been developed. Key to the overall transformation is the sequential osmium-catalyzed dihydroxylation of 2,4-dienoates. The simplest (one-step/racemic) example of this reaction occurs when the dihydroxylation is performed with aqueous NMO in MeOH. When the first dihydroxylation is performed using the AD-mix procedure, an enantioselective variant results. When a matched AD-mix procedure is used for the second dihydroxylation, an exceedingly diastereo- and enantioselective synthesis of galacto-1,4-lactone results.
• De novo asymmetric syntheses of C-4-substituted sugars via an iterative dihydroxylation strategy
  作者：Md. Moinuddin Ahmed、George A. O’Doherty

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.024

  日期：2006.7

  highly efficient route to various C-4 substituted sugar lactones has been developed. The key to the overall transformation is the sequential osmium-catalyzed dihydroxylation reaction of substituted 2,4-dienoates and an allylic substitution at the C-4 position. When the Sharpless AD-mix procedure is used in a matched sense for the second dihydroxylation reaction, it results in an exceedingly diastereo-

  已经开发了一种短且高效的途径来制备各种C-4取代的糖内酯。总体转化的关键是取代的2，4-二烯酸酯的催化的二羟基化反应和C-4位置的烯丙基取代。当将Sharpless AD-mix程序以匹配的方式用于第二个二羟基化反应时，会导致几种C-4取代糖的非对映和对映选择性合成。