(2R,3R,4S,5S,6R)-2-benzylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 105026-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-benzylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 105026-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: DFHLGNPEEWMYFO-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  515.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 苄硫醇 在 Amberlite IR-120(H⁺) 作用下， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-benzylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 、 benzyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Green glycosylation using ionic liquid to prepare alkyl glycosides for studying carbohydrate–protein interactions by SPR

  摘要：

  通过使用未保护和未活化的糖供体，在一步糖基化反应中制备了几种简单的D-葡萄糖（Glc）和N-乙酰-D-半乳糖胺（GalNAc）的糖苷。得到的含有双功能连接子的GalNAc糖苷，被用来将这种糖缀合物固定在黄金生物传感器芯片上的自组装单层上。表面等离子体共振（SPR）实验证明，这种固定的糖缀合物能够与GalNAc特异性凝集素，即槲寄生凝集素结合。

  DOI：

  10.1039/b814171a

文献信息

• Green glycosylation using ionic liquid to prepare alkyl glycosides for studying carbohydrate–protein interactions by SPR
  作者：F. Javier Muñoz、Sabine André、Hans-Joachin Gabius、José V. Sinisterra、María J. Hernáiz、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1039/b814171a

  日期：——

  Several simple glycosides of D-glucose (Glc) and N-acetyl-D-galactosamine (GalNAc) were prepared in a single step glycosylation reaction using unprotected and unactivated sugar donors. The resulting GalNAc glycoside, containing a bifunctional linker, was used to immobilize this glycoconjugate to a self assembled monolayer on a gold biosensor chip. Surface plasmon resonance (SPR) experiments demonstrated that this immobilized glycoconjugate bound to GalNAc specific lectin, Viscum album agglutinin.

  通过使用未保护和未活化的糖供体，在一步糖基化反应中制备了几种简单的D-葡萄糖（Glc）和N-乙酰-D-半乳糖胺（GalNAc）的糖苷。得到的含有双功能连接子的GalNAc糖苷，被用来将这种糖缀合物固定在黄金生物传感器芯片上的自组装单层上。表面等离子体共振（SPR）实验证明，这种固定的糖缀合物能够与GalNAc特异性凝集素，即槲寄生凝集素结合。