[1-(5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 914090-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(1R)-1-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 914090-55-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: WIVUNNAOWMOBLY-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2-hydroxy-1-methyl-5-oxo-heptadecyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,6-二取代哌啶-3-醇的不对称氨基羟基化途径：在合成（-）-脱氧卡西因中的应用

  摘要：

  已经开发出一种高效，灵活和收敛的顺式-2,3,6-三取代哌啶路线，采用Sharpless不对称氨基羟基化反应和通过催化氢化的立体选择性还原胺化作为关键步骤。哌啶-3-醇生物碱（-）-脱氧叶卡因的短合成说明了其用法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.014
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 焦磷酸硫胺素 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 [1-(5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,6-二取代哌啶-3-醇的不对称氨基羟基化途径：在合成（-）-脱氧卡西因中的应用

  摘要：

  已经开发出一种高效，灵活和收敛的顺式-2,3,6-三取代哌啶路线，采用Sharpless不对称氨基羟基化反应和通过催化氢化的立体选择性还原胺化作为关键步骤。哌啶-3-醇生物碱（-）-脱氧叶卡因的短合成说明了其用法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.014

文献信息

• An asymmetric aminohydroxylation route to cis-2,6-disubstituted piperidine-3-ol: application to the synthesis of (−)-deoxocassine
  作者：Subba Rao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.014

  日期：2006.10

  A highly efficient, flexible, and convergent route to cis-2,3,6-trisubstituted piperidines has been developed employing the Sharpless asymmetric aminohydroxylation and stereoselective reductive amination by catalytic hydrogenation as the key steps. Its usage is illustrated by the short synthesis of the piperidine-3-ol alkaloid, (−)-deoxocassine.

  已经开发出一种高效，灵活和收敛的顺式-2,3,6-三取代哌啶路线，采用Sharpless不对称氨基羟基化反应和通过催化氢化的立体选择性还原胺化作为关键步骤。哌啶-3-醇生物碱（-）-脱氧叶卡因的短合成说明了其用法。