2'-phenylspiro(cyclohexane-1,3-indoline) | 97961-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-phenylspiro(cyclohexane-1,3-indoline)
• 英文别名: 2'-Phenyl-1',2'-dihydrospiro[cyclohexane-1,3'-indole]；2-phenylspiro[1,2-dihydroindole-3,1'-cyclohexane]
• CAS: 97961-95-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: HOJHWVXYCZXHLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-phenylspiro(cyclohexane-1,3-indoline) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1'-(3"-dimethylaminopropyl)-2'-phenylspiro
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez, Jose-Gonzalo; Temprano, Fernando, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3243 - 3248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 反应 21.0h， 生成 2'-phenylspiro(cyclohexane-1,3-indoline)
  参考文献：
  名称：

  근적외선 흡수색소 및 이를 이용한 근적외선 차단필터

  摘要：

  本发明提出了一种近红外阻隔滤光片，其由具有以下化学式1结构且表示为代表化合物的斯库亚锶化合物形成的近红外吸收染料和含有该近红外吸收染料和树脂的近红外吸收树脂组合物形成，其中化学式1的结构为R1和R2分别是独立的C1~C6烷基或形成C3~C6碳环的化合物，构成碳环的每个碳（C）都是由含有3~6个碳原子的烷基取代的碳环化合物；Ar是带有取代基的苯环，取代基包括氢、羟基、甲氧基、乙氧基或等效的烷氧基、甲基、乙基、丙基或等效的链状烷基、三氟甲基、氯、溴、碘或等效的卤素基、苯基、萘基或等效的方向性化合物的取代基之一；R3和R4分别是由带有1~6个烷基或环状化合物的取代基组成的链状化合物或环状化合物，其中烷基可以是甲基、乙基、丙基或等效的链状烷基、环状化合物可以是环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷或等效的环状烷基化合物，这些烷基的碳被取代的取代基可以是羟基、甲氧基或等效的烷氧基、甲基、乙基、丙基或等效的链状烷基、三氟甲基、氯、溴、碘或等效的卤素基、苯基、萘基或等效的方向性化合物的取代基之一。根据本发明，通过使用具有化学式1结构且表示为代表化合物的斯库亚锶化合物形成的近红外吸收染料和近红外吸收层，其由400~500nm的吸收率低于0.5%的滤光片组成，可以在可见光和近红外光的边界附近具有陡峭的斜率，选择性地抽取或有效地阻挡波长范围为630~750nm的光线，以在低照度拍摄环境下发挥高识别力和分辨力，并具有高近红外遮蔽性能，同时具有优异的光透过率和高溶解性，即使近红外吸收层为薄膜状态，也具有优异的近红外吸收特性，同时易于器件的微型化和封装，可提供适用于高分辨率成像设备或相机模块的光学元件，大大促进光学领域的技术进步。

  公开号：

  KR102377756B1

文献信息

• Et₃SiH + KO^tBu provide multiple reactive intermediates that compete in the reactions and rearrangements of benzylnitriles and indolenines
  作者：Andrew J. Smith、Daniela Dimitrova、Jude N. Arokianathar、Kenneth F. Clark、Darren L. Poole、Stuart G. Leach、John A. Murphy

  DOI：10.1039/d0sc04244g

  日期：——

  unusual because it generates multiple different types of reactive intermediates simultaneously that provide access to (i) silyl radical reactions, (ii) hydrogen atom transfer reactions to closed shell molecules and to radicals, (iii) electron transfer reductions and (iv) hydride ion chemistry, giving scope for unprecedented outcomes. Until now, reactions with this reagent pair have generally been explained

  叔丁醇钾和三乙基硅烷的组合是不常见的，因为它会同时生成多种不同类型的反应性中间体，这些中间体可提供（i）甲硅烷基自由基反应，（ii）氢原子转移反应至封闭的壳分子和自由基，（iii）电子转移减少和（iv）氢化物离子化学反应，为取得前所未有的成果提供了空间。到目前为止，通常已参考其中一种中间体解释了与该试剂对的反应，但现在我们着重介绍它们之间的相互作用和竞争。
• Kinetic resolution of indolines through reductive amination of aldehydes by chiral Brønsted acid
  作者：Yingwei Wang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Zhuo Tang、Yuan Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.057

  日期：2017.7

  We have developed a highly efficient and practical strategy for the kinetic resolution of indoline derivatives, involving a chiral Brønsted acid-catalyzed iminium ion formation and asymmetric transfer hydrogenation cascade process. The kinetic resolution allows the synthesis of 2-substituted N-benzylindolines in good yields with moderate to excellent enantioselectivities.

  我们已经开发了一种高效且实用的二氢吲哚衍生物动力学拆分策略，涉及手性布朗斯台德酸催化的亚胺离子形成和不对称转移氢化级联过程。动力学拆分使得可以以高收率和中等至优异的对映选择性合成2-取代的N-苄基吲哚啉。
• REACTION OF SPIRO [CYCLOHEXANE-1,3′-3H-INDOLE] WITH GRIGNARD REAGENTS IN THE PRESENCE OF CUPROUS CHLORIDE
  作者：Gonzalo Rodriguez、Yolanda Benito、Fernando Temprano

  DOI：10.1246/cl.1985.427

  日期：1985.4.5

  Attack of MeMgl and PhMgBr in toluene on spiro[cyclohexane-1,3′-3H-indole] (1) in the presence of Cu2-Cl2 gives 2′-substituted spiro[cyclohexane-1,3′-indolines] in quantitative yields. Also, attack of PhCH2CH2MgBr on 1 in the presence of Cu2Cl2 afforded 2′-phenethyl, 2′-H and 2′-benzyl (or 2′-p-xylyl) derivatives in toluene (or p-xylene) as solvent.

  在 Cu2-Cl2 存在下，甲苯中的 MeMgl 和 PhMgBr 对螺[环己烷-1,3'-3H-吲哚] (1) 的攻击以定量产率得到 2'-取代的螺[环己烷-1,3'-二氢吲哚] . 此外，在 Cu2Cl2 存在下 PhCH2CH2MgBr 对 1 的攻击在作为溶剂的甲苯（或对二甲苯）中提供 2'-苯乙基、2'-H 和 2'-苄基（或 2'-对二甲苯基）衍生物。
• Methane Monooxygenase Mimic Asymmetric Oxidation: Self-Assembling μ-Hydroxo, Carboxylate-Bridged Diiron(III)-Catalyzed Enantioselective Dehydrogenation
  作者：Honghao Guan、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c00638

  日期：2022.4.6

  chiral diiron complexes exhibit efficient catalytic reactivity in dehydrogenative kinetic resolution of indolines using environmentally benign hydrogen peroxide as oxidant. In particular, complex C9 bearing sterically encumbered salan ligands and a 2-naphthoate bridge is identified as the optimal catalyst in terms of chiral recognition. Further investigation reveals that this MMO mimic chiral catalyst

  模拟天然存在的金属酶以丰富催化不对称氧化反应的多样性是现代化学的长期目标。为此，已经设计和合成了一系列甲烷单加氧酶 (MMO) 模拟手性羧酸桥联 (μ-羟基) 二铁 (III) 二聚体配合物，使用 salan 作为基础配体和芳基羧酸钠作为添加剂。手性二铁配合物在使用环境友好的过氧化氢作为氧化剂的二氢吲哚的脱氢动力学拆分中表现出高效的催化反应性。特别是复杂的C9带有空间阻碍的salan配体和2-萘甲酸酯桥被确定为手性识别方面的最佳催化剂。进一步的研究表明，这种 MMO 模拟手性催化剂可以很容易地在脱氢条件下通过自组装生成。该自组装催化体系适用于一系列具有多个立构中心和多种取代基模式的二氢吲哚，效率高，手性识别水平高（选择性因子高达153）。进一步检查了生物活性分子的后期脱氢动力学分辨率。
• 근적외선 흡수색소 및 이를 이용한 근적외선 차단필터
  申请人：주식회사 힘테크

  公开号：KR102377756B1

  公开（公告）日：2022-03-23

  본 발명은 하기와 같은 화학식 1의 구조를 가지면서 대표 화합물로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물로 이루어진 근적외선 흡수색소를 형성함에 있어서, 하기 화학식 1의 구조를 가지면서 대표 화합물로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물로 이루어진 근적외선 흡수색소 및 수지를 함유한 근적외선 흡수용 수지 조성물을 이용하여 형성되면서 근적외선 흡수층을 포함하는 400~500nm에서 흡수율이 0.5% 미만의 필터로 이루어진 근적외선 차단필터를 관하여 제안한다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서 R1 와 R2는 서로 독립적으로 C1~C6알킬이거나; 또는 는 C3~C6으로 탄소고리를 형성하며; 탄소고리를 구성하는 각 탄소(C)는 각각 3~6개의 탄소수로 이루어진 알킬기가 치환된 탄소고리화합물이며; Ar는 치환기를 가지는 벤젠고리로서, 치환기로는 수소, 히드록시기, 메톡시에톡시 또는 이와 동등한 알콕시기, 메틸 에틸 프로필 또는 이와 동등한 알킬기, 불소가 치환된 트리플루오로메틸기, 염소 브롬 요오드 또는 이와 동등한 할로겐기, 페닐 나프틸 또는 이와 동등한 방향성화합물의 치환기를 포함하는 벤젠고리 구조화합물 중에서 어느 하나를 선택하고; R3 와 R4 는 각각 독립적으로 치환기를 가지는 탄소수 1~6개로 이뤄지는 사슬화합물 또는 고리화합물로서, 메틸 에틸 프로필 또는 이와 동등한 사슬구조 알킬기, 시클로프로판ㆍ시클로부탄ㆍ시클로펜탄ㆍ시클로헥산 또는 이와 동등한 고리구조 알킬기 화합물이고, 이러한 알킬기의 탄소에 치환되는 치환기로는 히드록시기, 메톡시에톡시 또는 이와 동등한 알콕시기, 메틸 에틸 프로필 또는 이와 동등한 알킬기, 불소가 치환된 트리플루오로메틸기, 염소 브롬 요오드 또는 이와 동등한 할로겐기, 페닐 나프틸 또는 이와 동등한 방향성화합물의 치환기를 포함하는 알킬기 중에서 어느 하나를 선택한다.이러한 본 발명에 따르면, 화학식 1의 구조를 가지면서 대표 화합물로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물로 이루어진 근적외선 흡수색소 및 이를 이용한 근적외선 흡수층을 포함하면서 400~500nm에서 흡수율이 0.5% 미만의 필터로 이루어진 근적외선 차단필터를 안출함에 따라, 가시광 영역과 근적외선 영역의 경계 부근에서 급격한 경사를 가지면서 630㎚ 내지 750㎚의 파장 범위를 가지는 빛을 선택적 취출 내지 효과적으로 차단하여 저조도(低照度) 촬영의 환경 하에서도 높은 인지력과 해상력을 발휘되도록 함과 동시에 근적외선의 흡수율 또한 높아 우수한 근적외선 차폐특성을 지님은 물론, 가시광선 영역의 파장을 갖는 광의 투과율이 우수하면서도 수지에 대한 용해성 또한 높아 근적외선 흡수층이 박막상태라도 우수한 근적외선 흡수 특성을 가지며, 또 소자의 소형화 및 박형화가 용이하여 고해상도의 촬상 장치 또는 카메라 모듈에 적합한 광학물품을 제공하면서도 광학 분야의 기술진보화에 크게 일조(一助)할 수 있는 효과를 제공한다.

  本发明提出了一种近红外阻隔滤光片，其由具有以下化学式1结构且表示为代表化合物的斯库亚锶化合物形成的近红外吸收染料和含有该近红外吸收染料和树脂的近红外吸收树脂组合物形成，其中化学式1的结构为R1和R2分别是独立的C1~C6烷基或形成C3~C6碳环的化合物，构成碳环的每个碳（C）都是由含有3~6个碳原子的烷基取代的碳环化合物；Ar是带有取代基的苯环，取代基包括氢、羟基、甲氧基、乙氧基或等效的烷氧基、甲基、乙基、丙基或等效的链状烷基、三氟甲基、氯、溴、碘或等效的卤素基、苯基、萘基或等效的方向性化合物的取代基之一；R3和R4分别是由带有1~6个烷基或环状化合物的取代基组成的链状化合物或环状化合物，其中烷基可以是甲基、乙基、丙基或等效的链状烷基、环状化合物可以是环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷或等效的环状烷基化合物，这些烷基的碳被取代的取代基可以是羟基、甲氧基或等效的烷氧基、甲基、乙基、丙基或等效的链状烷基、三氟甲基、氯、溴、碘或等效的卤素基、苯基、萘基或等效的方向性化合物的取代基之一。根据本发明，通过使用具有化学式1结构且表示为代表化合物的斯库亚锶化合物形成的近红外吸收染料和近红外吸收层，其由400~500nm的吸收率低于0.5%的滤光片组成，可以在可见光和近红外光的边界附近具有陡峭的斜率，选择性地抽取或有效地阻挡波长范围为630~750nm的光线，以在低照度拍摄环境下发挥高识别力和分辨力，并具有高近红外遮蔽性能，同时具有优异的光透过率和高溶解性，即使近红外吸收层为薄膜状态，也具有优异的近红外吸收特性，同时易于器件的微型化和封装，可提供适用于高分辨率成像设备或相机模块的光学元件，大大促进光学领域的技术进步。