3-Cyclopropyl-3-phenyl-2-propensaeure | 561304-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyclopropyl-3-phenyl-2-propensaeure
• 英文别名: 3-Cyclopropyl-3-phenylprop-2-enoicacid；3-cyclopropyl-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 561304-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DPWCLFBGHCDKJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclopropyl-3-phenyl-2-propensaeure 、 菲醌 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯胂氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-cyclopropyl-2-phenylphenanthro-(9,10)-[2H]-[1,4]-oxazine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成新型光致变色恶嗪化合物

  摘要：

  从丙烯酸衍生物开始，描述了以优异的收率一锅法多米诺骨牌合成光致变色的2,2-二芳基菲基- （9,10）-[ 2H ]-[1,4]-恶嗪。通过ReactIR和UV-vis研究了反应机理。反应的级联序列涉及五种转化，即酰基叠氮化物形成，Curtius重排，叶立德形成，氮杂-维蒂希和最终环化为标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol2019482

文献信息

• CuH-Catalyzed Asymmetric Reductive Amidation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Achim Link、Yujing Zhou、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02064

  日期：2020.7.17

  The direct enantioselective copper hydride (CuH)-catalyzed synthesis of β-chiral amides from α,β-unsaturated carboxylic acids and secondary amines under mild reaction conditions is reported. The method utilizes readily accessible carboxylic acids and tolerates a variety of functional groups in the β-position including several heteroarenes. A subsequent iridium-catalyzed reduction to γ-chiral amines

  报道了在温和的反应条件下，由α，β-不饱和羧酸和仲胺直接对映选择性氢化铜（CuH）催化合成β-手性酰胺。该方法利用了容易获得的羧酸，并能耐受β位的各种官能团，包括几个杂芳烃。随后可以在同一烧瓶中进行铱催化的还原为γ-手性胺，而无需纯化中间体酰胺。
• One-Pot Synthesis of Novel Photochromic Oxazine Compounds
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol2019482

  日期：2011.10.7

  A one-pot domino synthesis of photochromic 2,2-diarylphenanthro-(9,10)-[2H]-[1,4]-oxazines in excellent yield is described starting with acrylic acid derivatives. The reaction mechanism was studied by ReactIR and UV–vis. The cascade sequence of the reactions involves five transformations, namely, acyl azide formation, Curtius rearrangement, arsonium ylide formation, aza-Wittig, and final cyclization

  从丙烯酸衍生物开始，描述了以优异的收率一锅法多米诺骨牌合成光致变色的2,2-二芳基菲基- （9,10）-[ 2H ]-[1,4]-恶嗪。通过ReactIR和UV-vis研究了反应机理。反应的级联序列涉及五种转化，即酰基叠氮化物形成，Curtius重排，叶立德形成，氮杂-维蒂希和最终环化为标题化合物。