5,6,7,8-tetrahydro-2,2-dimethyl-8-(4'-pentenyl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one | 104323-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-2,2-dimethyl-8-(4'-pentenyl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-8-pent-4-enyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 104323-55-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: VFVJCWNCXSOCKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-2,2-dimethyl-8-(4'-pentenyl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1S^*,2S^*,6S^*,10R^*)-13,13-dimethyl-12,14-dioxatetracyclo<8.4.0.1^2,10.0^1,6>pentadecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  内外立体异构。5. 二恶酮分子内光环加成制备反式双环[n.3.1]烷酮的合成及反应性

  摘要：

  已经研究了一系列双环二恶酮的分子内光环加成的立体选择性。几乎在所有情况下都可以观察到选择性形成反式融合的光加合物，其碎片化导致双环烷酮的合成具有“内外”或反式桥头立体化学关系。这种方法已应用于几种“内部”的合成。外”不能以其他方式制备的双环烷酮。描述了二恶烷酮光加合物和双环烷酮碎片产物的不寻常反应性。

  DOI：

  10.1021/ja00023a037
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 27.17h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-2,2-dimethyl-8-(4'-pentenyl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  内外立体异构。5. 二恶酮分子内光环加成制备反式双环[n.3.1]烷酮的合成及反应性

  摘要：

  已经研究了一系列双环二恶酮的分子内光环加成的立体选择性。几乎在所有情况下都可以观察到选择性形成反式融合的光加合物，其碎片化导致双环烷酮的合成具有“内外”或反式桥头立体化学关系。这种方法已应用于几种“内部”的合成。外”不能以其他方式制备的双环烷酮。描述了二恶烷酮光加合物和双环烷酮碎片产物的不寻常反应性。

  DOI：

  10.1021/ja00023a037

文献信息

• Inside-outside stereoisomerism: the synthesis of trans-bicyclo[5.3.1]undecane-11-one
  作者：Jeffrey D. Winkler、John P. Hey、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja00280a071

  日期：1986.10
• Inside-outside stereoisomerism. 5. Synthesis and reactivity of trans-bicyclo[n.3.1] alkanones prepared via the intramolecular photocycloaddition of dioxenones
  作者：Jeffrey D. Winkler、Bor Cherng Hong、John P. Hey、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja00023a037

  日期：1991.11

  formation of trans-fused photoadducts is observed in almost all cases, which upon fragmentation lead to the synthesis of bicycloalkanones with an 'inside-outside" or trans intrabridgehead stereochemical relationship. This methodology has been applied to the synthesis of several 'inside-outside" bicycloalkanones that cannot otherwise be prepared. The unusual reactivity of both the dioxanone photoadducts

  已经研究了一系列双环二恶酮的分子内光环加成的立体选择性。几乎在所有情况下都可以观察到选择性形成反式融合的光加合物，其碎片化导致双环烷酮的合成具有“内外”或反式桥头立体化学关系。这种方法已应用于几种“内部”的合成。外”不能以其他方式制备的双环烷酮。描述了二恶烷酮光加合物和双环烷酮碎片产物的不寻常反应性。