1-Cbz-trans-3-azido-4-hydroxypyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cbz-trans-3-azido-4-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (+/-)-3-azido-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine；(+/-)-trans-3-azido-1-Cbz-4-hydroxypyrrolidine；trans-(±) benzyl 3-azido-4-hydroxypyrrolidne-1-carobxylate；(±)-(3S,4S)-benzyl 3-azido-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (3RS,4RS)-3-azide-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate；trans-benzyl 3-azido-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate；benzyl 3-azido-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (3S,4S)-3-azido-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: RIMVJYHSULPFSY-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cbz-trans-3-azido-4-hydroxypyrrolidine 在 Pseudomonas cepacia lipase immobilized on diatomaceous earth 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-Cbz-3-[(tert-butoxycarbonyl)methylamino]-4-methoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of (3R,4S)- and (3S,4R)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine

  摘要：

  An efficient and a convenient enantio selective synthesis of (3R,4S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine has been carried out by a lipase-mediated resolution protocol. This method describes the preparation of (+/-)-l-Cbz-cis-3-azido-4-hydroxypyrrolidine starting from commercially available diallylamine followed by ring-closing metathesis (RCM) via S(N)2 displacement reactions. Pseudomonas cepacia lipase immobilized on diatomaceous earth (Amano PS-D) provides (3R,4S)-11 and (3S,4R)-12 in an excellent enantiomeric excess. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.031
• 作为产物：
  描述：

  benzyl diallylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 lipase Pseudomonas cepacia 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-Cbz-trans-3-azido-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷

  摘要：

  已经描述了容易的化学酶对映选择性合成（3 S，4 S）-3-甲氧基-4-甲基氨基吡咯烷，这是新型喹诺酮抗肿瘤化合物AG-7352的关键中间体。该方法论证了通过使用格鲁布斯催化剂通过闭环易位（RCM）获得的1-苄氧基羰基-3-吡咯啉，从二烯丙基胺开始制备3-叠氮基-1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷。使用PS-C脂肪酶进行酶促酯交换反应，得到> 99％ee的（3 S，4 S）-3-叠氮基1-苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷酮，在羟基甲基化后进行顺序反应，得到所需的中间体，（ 3 S，4 S）-1-叔-丁氧基羰基-3-叔叔丁氧基羰基氨基-4-甲氧基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.167

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À TRAITER ET À PRÉVENIR LA MALADIE PROVOQUÉE PAR LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013053658A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2 and X are as defined in description and in claims, can be used as a medicament.

  公式（I）的化合物以及其中所述的药用可接受盐，其中R1、R2和X如描述和权利要求中所定义，可用作药物。
• Enantioselective ring-opening of aziridines
  申请人：Antilla Jon C.

  公开号：US20090030212A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A process for the preparation of a nucleophilic addition product of an aziridine and a nucleophile, the process comprising treating the arizidine with the nucleophile in the presence of a biaryl phosphoric acid catalyst

  一种制备环氧丙烷和亲核试剂的亲核加成产物的方法，该方法包括在双芳基磷酸催化剂存在下处理环氧丙烷和亲核试剂。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc

  公开号：US20130090328A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention relates to the compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 and X are as defined in the description and claims, which are useful for the treatment or prophylaxis of RSV infection.

  本发明涉及式(I)的化合物：以及药学上可接受的盐，其中R1、R2和X如描述和权利要求中所定义，它们可用于治疗或预防RSV感染。
• [EN] TRIAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014048065A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Provided are triazole derivatives of Formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase and pharmaceutical composition. The triazole derivatives are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  提供了公式I的三唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂和药物组合物。这些三唑衍生物在治疗和预防由该酶介导的疾病中非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。
• [EN] CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019032863A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.

  本公开涉及调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径的药物组合物包括这些抑制剂，以及使用这些抑制剂的方法。这些调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径，可用于治疗癌症等疾病。